Ir al contenido

Rhynchophyllina

De Wikipedia, la enciclopedia libre
 
Rhynchophyllina
Nombre IUPAC
methyl (7β,16E,20α)-16-(methoxymethylene)-2-oxocorynoxan- 17-oate
General
Otros nombres methyl (E)-2-[(3R,6'R,7'S,8'aS)- 6'-ethyl- 2-oxospiro[1H-indole-3,1'- 3,5,6,7,8,8a-hexahydro- 2H-indolizine]- 7'-yl]- 3-methoxyprop- 2-enoate
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C
22
H
28
N
2
O
4
Identificadores
Número CAS 76-66-4[1]
ChEBI 70069
ChEMBL 519266
PubChem 3033948
UNII 46BQ79VJ8D
CC[C@H]1CN2CC[C@]3([C@@H]2C[C@@H]1/C(=C\OC)/C(=O)OC)C4=CC=CC=C4NC3=O
Propiedades físicas
Masa molar 384,46872 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Rhynchophyllina es un alcaloide que se encuentra en ciertas especies de Uncaria(Rubiaceae), especialmente Uncaria rhynchophylla[2]​ y Uncaria tomentosa.[3]​ Es un no competitivo antagonista del NMDA (IC50 = 43.2 microM) y bloqueador del canal de calcio.[4][5]​ También se produce de forma natural en las hojas de Mitragyna speciosa (también una Rubiaceae), nativa de Tailandia.[6]

Referencias

[editar]
  1. Número CAS
  2. Shi JS, Yu JX, Chen XP, Xu RX (2003). «Pharmacological Actions of Uncaria Alkaloids, Rhynchophylline and Isorhynchophylline» (pdf). Acta Pharmacologica Sinica 24 (2): 97-101. PMID 12546715. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2016. Consultado el 10 de mayo de 2015. 
  3. Mohamed AF, Matsumoto K, Tabata K, Takayama H, Kitajima M, Watanabe H (2000). «Effects of Uncaria tomentosa Total Alkaloid and its Components on Experimental Amnesia in Mice: Elucidation Using the Passive Avoidance Test». Journal of Pharmacy and Pharmacology 52 (12): 1553-1561. PMID 11197086. doi:10.1211/0022357001777612. 
  4. Kang TH, Murakami Y, Matsumoto K, Takayama H, Kitajima M, Aimi N, Watanabe H (2002). «Rhynchophylline and Isorhynchophylline Inhibit NMDA Receptors Expressed in Xenopus Oocytes». European Journal of Pharmacology 455 (1): 27-34. PMID 12433591. doi:10.1016/S0014-2999(02)02581-5. 
  5. Kang TH, Murakami Y, Takayama H, Kitajima M, Aimi N, Watanabe H, Matsumoto K (2004). «Protective Effect of Rhynchophylline and Isorhynchophylline on in vitro Ischemia-Induced Neuronal Damage in the Hippocampus: Putative Neurotransmitter Receptors Involved in their Action». Life Sciences 76 (3): 331-343. PMID 15531384. doi:10.1016/j.lfs.2004.08.012. 
  6. Microgram Bulletin (marzo de 2006). «DEA; Special Intelligence Brief - Kratom (Mitragyna speciosa)». DEA Microgram Bulletin. 

Enlaces externos

[editar]