Síntesis de pirroles de Barton-Zard
Apariencia
La Síntesis de Barton-Zard es un método de síntesis de pirroles que consiste en una ciclización entre un nitroalqueno y un compuesto α-isocianocarbonílico en condiciones básicas.[1]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cb/Barton-Zard_reaction.svg/450px-Barton-Zard_reaction.svg.png)
Mecanismo[editar]
Consiste en tres pasos principales:
- Adición de Michael entre el enolato del compuesto α-isocianocarbonílico y el nitroalqueno.
- Ciclización entre el carbeno del isocianuro y el anion en la posición α position del grupo nitro.
- Eliminación del grupo nitro con aromatización posterior.[2]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e0/Barton-Zard_mechanism_corrected.svg/650px-Barton-Zard_mechanism_corrected.svg.png)
Referencias[editar]
- ↑ J. Jack Li, Heterocyclic Chemistry, 2005, 1, 70.
- ↑ Jie Jack Li (2009). Name Reactions. A Collection of Detailed Reaction Mechanisms 4th Edition. Berlin, De: Springer. ISBN 978-3-642-01052-1.