Síntesis del éster acetoacético
Apariencia
La síntesis del éster acetoacético es una reacción química donde el acetoacetato de etilo es alquilado en carbono α de ambos grupos carbonilo y luego es convertido en una cetona, o más específicamente, en una acetona sustituida en α. Esto es muy similar a la síntesis malónica.
Mecanismo
[editar]Una base fuerte deprotona al carbono α dicarbonílico. Este átomo de carbono es preferido al carbono metílico debido a que el enolato formado es un sistema conjugado, y en consecuencia está estabilizado por resonancia. El átomo de carbono sufre luego una sustitución nucleofílica. Cuando se caliente con ácido acuoso, el nuevo éster alquilado es hidrolizado a un β-cetoácido, que se decarboxila para formar una metilcetona.[1]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5b/Acetoacetic_ester_mechanism.png/800px-Acetoacetic_ester_mechanism.png)
Véase también
[editar]Referencias
[editar]- ↑ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906