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Viminol

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Viminol
Nombre (IUPAC) sistemático
1-[1-[(2-Clorofenil)metil]pirrol-2-il]-2-[di(butan-2-il)amino]etanol
Identificadores
Número CAS 21363-18-8
Código ATC N02BG05
PubChem 65697
ChemSpider 59125
UNII TPV54G6XBG
KEGG D07295
ChEMBL 2104940
Datos químicos
Fórmula C21H31N2ClO 
CCC(C)N(C(C)CC)CC(O)C1=CC=CN1CC2=CC=CC=C2Cl
InChI=1S/C21H31ClN2O/c1-5-16(3)24(17(4)6-2)15-21(25)20-12-9-13-23(20)14-18-10-7-8-11-19(18)22/h7-13,16-17,21,25H,5-6,14-15H2,1-4H3
Key: ZILPIBYANAFGMS-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos Dividol, viminolo, diviminol
Datos clínicos
Estado legal ? (EUA) Prescripción sin retención (Fuera de la ordenanza SMS/MS 344/98)/[1]
Vías de adm. Oral

El Viminol (nombre comercial Dividol) es un analgésico opioide desarrollado por un equipo de la compañía farmacéutica Zambon en la década de 1960.[2]​ El viminol se basa en la estructura del α-pirril-2-aminoetanol, a diferencia de cualquier otra clase de opioides.[3][4]


El viminol tiene efectos antitusivos y analgésicos. Tiene efectos adicionales similares a otros opiáceos, como la sedación y la euforia. Tiene seis estereoisómeros diferentes que tienen propiedades variables. Cuatro están inactivos, pero el isómero 1S- (R, R) -disecbutilo es un agonista completo μ opioide aproximadamente 5,5 veces más potente que la morfina y el isómero 1S- (D, S) -disecbutilo es un antagonista.[5][6]​ Dado que viminol se suministra como una mezcla racémica de isómeros, el efecto general es un perfil mixto agonista-antagonista similar al de los opioides como la pentazocina, aunque con menos efectos secundarios.[7]

Efectos secundarios

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Los efectos secundarios son similares a otros opioides y pueden incluir:

Sin embargo, dado que el viminol se suministra como una mezcla racémica de isómeros agonistas y antagonistas, el abuso y la depresión respiratoria tienden a ser menores que la de los fármacos agonistas μ-opioides.

Referencias

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  1. http://www.anvisa.gov.br/datavisa/fila_bula/frmVisualizarBula.asp?pNuTransacao=5075802015&pIdAnexo=2670717
  2. Uberto M. Teotino, Davide Della Bella (10 de noviembre de 1970). «US Patent 3539589 - 1-(α-PYRRYL)-2-AMINO ETHANOLS». Whitefin Holding Sa. 
  3. A. M. Contri (abril de 1981). «[Chromatographic separation of diastereoisomers of aminoalcohol salts and their densitometric determination]». Il Farmaco (en italiano) 36 (4): 215-222. PMID 6894429. 
  4. J. M Neto, J.E. Murad, S.S. Monteiro (diciembre de 1977). «Psychopharmacological properties of the viminol-p-hydroxybenzoate.». Revista Brasileira de Pesquisas Medicas e Biologicas 10 (6): 361-368. PMID 609773. 
  5. Davide Della Bella, Carlo Veneziani Bresso, Dario Chiarnio Monza, Uberio Maria Tiotino (31 de diciembre de 1974). «US Patent 3857857 - Stereoisomers of 1(1'(-O-Chlorobenzyl)-2'-Pyrryl)-2-Disec.Butylamino-Ethanol». Whitefin Holding Sa. 
  6. Jennifer E. Shook, Mary Jeanne Kallman, William L. Dewey (enero de 1984). «The discriminative stimulus properties of the R2 isomer of viminol». Pharmacology Biochemistry and Behavior 20 (1): 59-62. PMID 6546450. doi:10.1016/0091-3057(84)90101-1. 
  7. M. Cinelli, V. Costa, G. P. Ventresca, E. Lodola (mayo de 1986). «Viminol R2 analgesic activity in patients with postoperative pain: comparison with pentazocine.». International Journal of Clinical Pharmacology, Therapy, and Toxicology 24 (5): 232-235. PMID 3525423.