Ácido 2-hidroxietilfosfónico

Ácido 2-hidroxietilfosfónico
Nombre IUPAC
Ácido 2-hidroxietilfosfónico
General
Otros nombres	Ácido β-hidroxietilfosfónico
Fórmula semidesarrollada	HOCH2CH2P(O)(OH)2
Fórmula molecular	C2H7O4P
Identificadores
Número CAS	22987-21-9​
ChEBI	CHEBI:1159
ChemSpider	81202
PubChem	89954
KEGG	C06451
InChI InChI=InChI=1S/C2H7O4P/c3-1-2-7(4,5)6/h3H,1-2H2,(H2,4,5,6) Key: SEHJHHHUIGULEI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	126,048 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El fosfonato natural ácido 2-hidroxietilfosfónico (2-HEP) o 2-hidroxietilfosfonato comienza a partir de la reorganización del fosfoenolpiruvato (figura [1]) en fosfonopiruvato (figura [2]), una reacción catalizada por la enzima fosfoenolpiruvato mutasa (PepM). En este proceso de equilibrio, la termodinámica favorece al fosfonoenolpiruvato por un factor de al menos 500. Por lo tanto, el fosfonopiruvato tiene que convertirse rápidamente en compuestos metabólicamente útiles, favoreciendo ese desplazamiento mediante reacciones irreversibles. Una vez se ha generado el fosfonopiruvato, se descarboxila gracias a la ayuda de la enzima fosfonopiruvato descarboxilasa (Ppd), para dar fosfonoacetaldehído (figura [3]), que gracias a la acción de la alcohol deshidrogenasa genera el 2-HEP (figura [4]). La mayoría de las enzimas involucradas en la producción de estos compuestos han sido aisladas y caracterizadas y revisadas exhaustivamente:​

Antibióticos de la familia de los fosfonatos, de bajo peso molecular, como la fosfomicina,​ fosfonoclorina (producido por varias cepas de Fusarium y Talaromyces flavus),​ bialafos, trialafos, etc. están relacionados con el 2-HEP.

Referencias

• Datos: Q27105414