Ácido okadaico

Ácido okadaico
Nombre IUPAC
	(2R)-3-[(2S,6R,8S,11R)-2-[(E,1R)-3-[(2S,2&primeR,4R,4aS,6R,8aR)-4-hydroxy-2-[(1S,3S)-1-hydroxy-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]butyl]-3-methylene-spiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[2,3-e]pyran-6,5'-tetrahydrofuran]-2'-yl]-1-methyl-prop-2-enyl]-11-hydroxy-4-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-8-yl]-2-hydroxy-2-methyl-propanoic acid
General
Otros nombres	9,10-Deepithio-9,10-didehydroacanthifolicin
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C44H68O13
Identificadores
Número CAS	78111-17-8
ChEBI	CHEBI:7733
ChEMBL	280487
ChemSpider	393845
DrugBank	02169
PubChem	446512
UNII	1W21G5Q4N2
KEGG	C01945
	SMILES O=C(O)[C@@](O)(C)C[C@H]7O[C@]/1(O[C@@H](CC(=C\1)\C)[C@@H](/C=C/[C@@H]6O[C@@]3(O[C@H]2[C@H](O)/C(=C)[C@H](O[C@@H]2CC3)[C@@H](O)C[C@H](C)[C@H]5O[C@]4(OCCCC4)CC[C@H]5C)CC6)C)[C@H](O)CC7
	InChI InChI=1S/C44H68O13/c1-25-21-34(55-44(23-25)35(46)12-11-31(54-44)24-41(6,50)40(48)49)26(2)9-10-30-14-18-43(53-30)19-15-33-39(57-43)36(47)29(5)38(52-33)32(45)22-28(4)37-27(3)13-17-42(56-37)16-7-8-20-51-42/h9-10,23,26-28,30-39,45-47,50H,5,7-8,11-22,24H2,1-4,6H3,(H,48,49)/b10-9+/t26-,27-,28+,30+,31+,32+,33-,34+,35-,36-,37+,38+,39-,41-,42+,43-,44-/m1/s1; Key: QNDVLZJODHBUFM-WFXQOWMNSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	805,015 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El ácido okadaico es una toxina producida por algas dinoflageladas unicelulares pertenecientes a los géneros Dinophysis y Prorocentrum. Estas algas cuando se dan condiciones favorables, proliferan rápidamente, fenómeno conocido como floraciones, posteriormente la toxina se acumula en el tejido adiposo de diferentes especies de moluscos bivalvos, como mejillones y almejas, que si son consumidos por el hombre, le provocan un cuadro diarreico severo que se conoce como intoxicación diarreica por marisco o DSP (del inglés diarrhetic shellfish poisoning).^[2]

El ácido okadaico es un polieter liposoluble que no se altera por la preparación culinaria de los moluscos, se aisló por primera vez de la esponja Halichondria okadai a la que debe su nombre. La intoxicación aparece entre 30 minutos y doce horas después de ingerir el alimento contaminado y provoca dolor abdominal, náuseas, vómitos, diarrea y a veces fiebre. Generalmente los síntomas desaparecen tras un periodo de varios días.^[3]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Martínez Hernández, Juan (2010). La Urraca y el Pez. Reflexiones sobre Salud y Sociedad (Primera edición). Sevilla: Editorial Círculo Rojo. ISBN 978-84-15143-19-2. «53».
↑ Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. (1981). «Okadaic acid, a cytotoxic polyether from two marine sponges of the genus Halichondria». Journal of the American Chemical Society 103 (9): 2469-2471. doi:10.1021/ja00399a082.

Datos: Q414042
Multimedia: Okadaic acid / Q414042

[1] Número CAS

[2] Martínez Hernández, Juan (2010). La Urraca y el Pez. Reflexiones sobre Salud y Sociedad (Primera edición). Sevilla: Editorial Círculo Rojo. ISBN 978-84-15143-19-2. «53».

[3] Tachibana, K.; Scheuer, P. J.; Tsukitani, Y.; Kikuchi, H.; van Engen, D.; Clardy, J.; Gopichand, Y.; Schmitz, F. J. (1981). «Okadaic acid, a cytotoxic polyether from two marine sponges of the genus Halichondria». Journal of the American Chemical Society 103 (9): 2469-2471. doi:10.1021/ja00399a082.

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