Ácido quínico

Ácido quínico
Nombre IUPAC
	(1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxycyclohexanecarboxylic acid
General
Fórmula semidesarrollada	C7H12O6
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	77-95-2
Número RTECS	GU8650000
ChEBI	17521
ChEMBL	465398
ChemSpider	10246715
PubChem	6508
UNII	058C04BGYI
KEGG	C00296
	SMILES O[C@]1(C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)C1)C(O)=O
	InChI InChI=1S/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1; Key: AAWZDTNXLSGCEK-WYWMIBKRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	192,17 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Ácido quínico con fórmula química C₇H₁₂O₆ es un ciclitol, un poliol cíclico, y un ácido ciclohexanocarboxílico. Es un ácido cristalino obtenido a partir de la corteza de quina, granos de café, y otros productos vegetales y hecha sintéticamente por hidrólisis de ácido clorogénico. El ácido quínico también está implicado en la acidez percibida de café. Es un constituyente de los taninos de Caesalpinia spinosa.

Historia[editar]

Esta sustancia fue aislada por primera vez en el 1800 por el farmacéutico francés Nicolas Vauquelin y otras reacciones de este ácido para sintetizar otros compuestos fueron estudiados por el químico alemán E.Lautemann en 1863.

Características[editar]

Es soluble en agua y se cristaliza en grandes prismas incoloros.^[2]

Aplicaciones[editar]

El ácido quínico se utiliza como astringente. Por su presencia, sirve para distinguir las cortezas auténticas.^[3] Se puede encontrar en la corteza de Eucalyptus globulus.^[4]

Usos farmacéuticos[editar]

Este ácido es un material de partida quiral versátil para la síntesis de nuevos productos farmacéuticos. Un medicamento para el tratamiento de la Gripe A y B cepas denominadas Tamiflu se ha desarrollado y puesto en marcha en el mercado con éxito.

El ácido quínico también se piensa para desplazar la unión del antagonista del receptor opioide mu; Sin embargo, este ácido se pensó originalmente que era farmacológicamente inactivo.

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Plantilla:Cite NIE
↑ Varios autores (1879, actualmente en dominio público). «Kinic Acid». En Ripley, George; Dana, Charles A., eds., ed. The American Cyclopædia (en inglés).
↑ Santos, Sónia A. O.; Freire, Carmen S. R.; Domingues, M. Rosário M.; Silvestre, Armando J. D.; Neto, Carlos Pascoal (2011). «Characterization of Phenolic Components in Polar Extracts of Eucalyptus globulus Labill. Bark by High-Performance Liquid Chromatography–Mass Spectrometry». Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (17): 9386-93. PMID 21761864. doi:10.1021/jf201801q.