Ácido zaragozico

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Ácido Zaragozico A
Nombre IUPAC
Ácido (1R,2S,3S,5S,6R,7R)-5-[(4S,5R)-4-acetoxi-5-metil-3-metilen-6-fenilhexil]-7-[(E,4S,6S)-4,6-dimetil-1-oxooct-2-enoxi]-2,6-dihidroxi-4,8-dioxabiciclo[3.2.1]octano-1,2,3-tricarboxílico
General
Otros nombres Escualestatina 1
Fórmula molecular C35H46O14 
Identificadores
Número CAS 142561-96-4[1]​
ChEMBL CHEMBL280978
ChemSpider 4942838
PubChem 6438355
Propiedades físicas
Masa molar 690,73134 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Los ácidos zaragozicos son una familia de productos naturales producidos por los hongos. Los primeros ácidos zaragozicos caracterizados, A, B y C, fueron aislados respectivamente de: un cultivo estéril no identificado, el ATCC 20986, del hongo Sporormiella intermedia, ATCC 20985, y del Leptodontium elatius, ATCC 70411.[2]​ Dicho cultivo no identificado se obtuvo de una muestra de agua del río Jalón a las afueras de la ciudad aragonesa de Zaragoza (España). Esta familia de productos naturales posee un único núcleo de 4,8-dioxabiciclo[3.2.1]octano, y varían en las cadenas laterales alquilo-1 y 6-acilo.[3]​

Usos[editar]

Los ácidos zaragozicos son potentes inhibidores de la escualeno sintasa de la S. cerevisiae, y de otros hongos e incluso mamíferos y, por tanto, los inhibidores de la síntesis de esteroles.[3]​ La escualeno sintasa es la primera enzima comprometida en la síntesis de esteroles, que cataliza la condensación reductora del pirofosfato de farnesilo para formar escualeno.[4]​ Como inhibidor de la escualeno sintasa, el ácido zaragozico produce niveles de colesterol en plasma más bajos en los primates.[3]​ El tratamiento en ratas con ácido zaragozico A causó un aumento en la transcripción a ARN mensajero de los receptores hepáticos de LDL (Lipoproteínas de Baja Densidad por sus siglas en inglés).[5]​

Ácido zaragócico D y D2 han sido aislados de los hongos queratinofílicos Amauroascus niger.[6]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Bergstrom JD, Kurtz MM, Rew DJ, Amend AM, Karkas JD, Bostedor RG, Bansal VS, Dufresne C, VanMiddlesworth FL, Hensens OD (enero de 1993). «Zaragozic acids: a family of fungal metabolites that are picomolar competitive inhibitors of squalene synthase». Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 90 (1): 80-4. PMC 45603. PMID 8419946. doi:10.1073/pnas.90.1.80. 
  3. ↑ a b c Bergstrom JD, Dufresne C, Bills GF, Nallin-Omstead M, Byrne K (1995). «Discovery, biosynthesis, and mechanism of action of the zaragozic acids: potent inhibitors of squalene synthase». Annu. Rev. Microbiol. 49: 607-39. PMID 8561474. doi:10.1146/annurev.mi.49.100195.003135. 
  4. ↑ Do R, Kiss RS, Gaudet D, Engert JC (enero de 2009). «Squalene synthase: a critical enzyme in the cholesterol biosynthesis pathway». Clin. Genet. 75 (1): 19-29. PMID 19054015. doi:10.1111/j.1399-0004.2008.01099.x. 
  5. ↑ Ness GC, Zhao Z, Keller RK (junio de 1994). «Effect of squalene synthase inhibition on the expression of hepatic cholesterol biosynthetic enzymes, LDL receptor, and cholesterol 7 alpha hydroxylase». Arch. Biochem. Biophys. 311 (2): 277-85. PMID 7911291. doi:10.1006/abbi.1994.1238. 
  6. ↑ Dufresne C, Wilson KE, Singh SB, Zink DL, Bergstrom JD, Rew D, Polishook JD, Meinz M, Huang L, Silverman KC (noviembre de 1993). «Zaragozic acids D and D2: potent inhibitors of squalene synthase and of Ras farnesyl-protein transferase». J. Nat. Prod. 56 (11): 1923-9. PMID 8289063. doi:10.1021/np50101a009. 
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