Acetoína
| Acetoína | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| 3-Hydroxibutanona | ||
| General | ||
| Otros nombres |
Acetil metil carbinol Acetilmetilcarbinol | |
| Fórmula molecular | C4H8O2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 513-86-0[1] | |
| ChEBI | 15688 | |
| ChEMBL | CHEMBL3561873 | |
| ChemSpider | 21105851 | |
| DrugBank | 02788 | |
| UNII | BG4D34CO2H | |
| KEGG | C00466 C01769, C00466 | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | líquido incoloro | |
| Densidad | 1012 kg/m³; 1,012 g/cm³ | |
| Masa molar | 88,11 g/mol | |
| Punto de fusión | 288 K (15 °C) | |
| Punto de ebullición | 421 K (148 °C) | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La acetoína (denominado también 3-hidroxibutanona) es un compuesto orgánico producido de forma natural por las levaduras del género Saccharomyces durante la fermentación alcohólica.[2] Interviene en el buqué del vino (mediante la acción de la Saccharomyces cerevisiae), pero también, y sobre todo, como precursor en la biosíntesis del 2,3-butanodiol y el diacetilo. Forma parte del buqué característico de las bebidas alcohólicas. Es un líquido con un ligero olor a mantequilla o almendras.[3]
Síntesis[editar]
Se sintetiza de forma natural en la fermentación alcohólica producida por levaduras Saccharomyces.[2] Una molécula de acetoína se forma por la descarboxilación de dos moléculas de ácido pirúvico.
Funciones[editar]
La acetoina es una molécula que se emplea como almacén natural de energía en las funciones metabólicas de algunas bacterias fermentativas. La acetoína se sintetiza mediante la descarboxilación de la alfa-acetolactato, un precursor común en la biosíntesis de algunos aminoácidos ramificados. Debido a su naturaleza, la producción y excreción de acetoína durante el crecimiento exponencial previene la sobre-acidificación del citoplasma así como del medio envolvente que resulta de la acumulación de productos metabólicos ácidos como puede ser los acetatos y los citratos. Una vez que las moléculas de mayor número de carbonos se han extinguido en el metabolismo, y los cultivos han entrado en una fase estacionaria, la acetoína se emplea como alimento capaz de mantener la densidad de cepas estacionaria.[4]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ a b Claude Flanzy, (2003), Enología: fundamentos científicos y tecnológicos, Madrid, Mundi-Prensa libros, 2.ª Ed., págs. 288-290
- ↑ Manuel María López Alejandre, (2007), Viticultura, enología y cata para aficionados, Mundi-Prensa Libros, Madrid, pág. 198
- ↑ Xiao, Z. and Xu, P. (2007). «Acetoin metabolism in bacteria». Crit Rev Microbiol. 33 (2): 127-140. PMID 17558661. doi:10.1080/10408410701364604.
Enlaces externos[editar]
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