Anabasina

Anabasina
Nombre IUPAC
	Piridil. (S)-3-(epiperidinil) -piridina
General
Otros nombres	[H][C@@]2(N(C)CCC2)c1cccnc1
Fórmula molecular	C10H14N2
Identificadores
Número CAS	40774-73-0
ChEBI	74
ChEMBL	CHEMBL1526229
PubChem	205586
UNII	LMS11II2LO
KEGG	C06180
	InChI InChI=InChI=1S/C10H14N2/c1-2-7-12-10(5-1)9-4-3-6-11-8-9/h3-4,6,8,10,12H,1-2,5,7H2/t10-/m0/s1; Key: MTXSIJUGVMTTMU-JTQLQIEISA-N
Propiedades físicas
Densidad	1,01 kg/m³; 0,00101 g/cm³
Masa molar	162,23 g/mol
Punto de fusión	282 K (9 °C)
Punto de ebullición	549,15 K (276 °C)
Riesgos
Más información	MSDS
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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La Anabasina es un alcaloide de la piridina que se encuentra en el árbol del Tabaco (Nicotiana glauca), un familiar cercano del (Nicotiana tabacum). Químicamente similar a la nicotina. Su uso principal ( histórico) fue como insecticida.

Desarrollo[editar]

La Anabasina está presente como elemento traza en el humo del tabaco fumado, y puede ser usado como indicador de exposición a este.^[2]

Anabasina es un agonista del Receptor nicotínico . En altas dosis produce un bloqueo depolarizante de la transmisión nerviosa, la cual, sintomatológicamente es muy similar al envenenamiento por nicotina y finalmente muerte por Asistolia.^[3] En dosis más grandes se piensa que es teratogénica en el cerdo.^[4]

La administración intravenosa de anabasina a dosis LD₅₀ va desde 11 mg/kg a 16 mg/kg en ratón, dependiendo del Enantiómero.^[5]

↑ Número CAS
↑ P. Jacob, 3rd, L. Yu, A. T. Shulgin and N. L. Benowitz (1999). «Minor tobacco alkaloids as biomarkers for tobacco use: comparison of users of cigarettes, smokeless tobacco, cigars, and pipes». Am J Public Health 89 (5): 731-736. PMID 10224986. doi:10.2105/AJPH.89.5.731.
↑ Mizrachi, N.; Levy, S.; Goren, Z. (2000). «Fatal poisoning from nicotiana glauca leaves: identification of anabasine by gas-chromatography/mass spectrometry». Journal of Forensic Sciences 45 (3): 736-741. PMID 10855991.
↑ «Notes on poisoning: Nicotiana tabacum». Canadian Biodiversity Information Facility. Government of Canada. 18 de marzo de 2008. Consultado el 1 de mayo de 2008.
↑ Stephen, Lee; Wildeboer, Kristin; Panter, Kip; Kem, William; Gardner, Dale; Molyneux, Russell; Chang, Cheng-Wei; Soti, Ferenc et al. (20 de febrero de 2006). «Neurotoxicology and Teratology». USDA. Consultado el 1 de mayo de 2008.