Anonaina
| Anonaina | ||
|---|---|---|
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| Nombre IUPAC | ||
| (7aR)-6,7,7a,8-Tetrahydro-5H-[1,3]benzodioxolo[6,5,4-de]benzo[g]quinoline | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular |
C 17H 15N 1O 2 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 1862-41-5[1] | |
| ChEBI | 76 | |
| ChEMBL | CHEMBL401798 | |
| ChemSpider | 141120 | |
| PubChem | 160597 | |
| KEGG | C09339 | |
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C1CN[C@@H]2CC3=CC=CC=C3C4=C2C1=CC5=C4OCO5
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 265,31 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Anonaina es un bioactivo aislado de especies de plantas de Magnoliaceae y Annonaceae.[2]
Investigación[editar]
Medicina tradicional[editar]
La anonaína se encuentra en muchas especies de Annonacae, que se han utilizado como medicinas tradicionales durante muchos años. Por ejemplo, los extractos de Annona squamosa se han utilizado como tratamientos para la epilepsia, la disentería, los problemas cardíacos, la infección por lombrices, el estreñimiento, la infección bacteriana, la fiebre y las úlceras. Sin embargo, parece que la anonaina no es activa en el tratamiento de muchas de estas dolencias.[3] Los estudios sobre la bioactividad de la anonaina han revelado varias actividades farmacológicas interesantes, como los efectos antitumorales, vasorrelajantes, antioxidantes, antiparasitarios y antimicrobianos, así como los efectos sobre el sistema nervioso central.[4]
Propiedades antitumorales[editar]
Se sabe que la anonaína inhibe el crecimiento de las células del cáncer de cuello uterino humano[5] y del carcinoma de pulmón humano H1299 in vitro.[6] Se cree que el mecanismo por el cual la anonaína induce la apoptosis en estas células se produce por varios mecanismos: generación de óxido nítrico y especies reactivas de oxígeno, reducción de la concentración intracelular de glutatión, activación de caspasas y proteínas relacionadas con la apoptosis, y daños en el ADN.
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Li, HT; Wu, HM; Chen, HL; Liu, CM; Chen, CY (2013). «The pharmacological activities of (-)-anonaine». Molecules (Basel, Switzerland) 18 (7): 8257-63. PMID 23857128. doi:10.3390/molecules18078257.
- ↑ Srivastava, S.; Lal, V. K.; Pant, K. K. (2011). «Medicinal potential of Annona squamosa: At a glance». Journal of Pharmacy Research 4 (12): 4596-4598.
- ↑ Li, HT; Wu, HM; Chen, HL; Liu, CM; Chen, CY (2013). «The pharmacological activities of (−)-anonaine». Molecules (Basel, Switzerland) 18 (7): 8257-63. PMC 6270643. PMID 23857128. doi:10.3390/molecules18078257.
- ↑ Chen, Chung-Yi; Liu, Tsan-Zon; Tseng, Wei-Chang; Lu, Fung-Jou; Hung, Ray-Ping; Chen, Chi-Hung; Chen, Ching-Hsein (August 2008). «(−)-Anonaine induces apoptosis through Bax- and caspase-dependent pathways in human cervical cancer (HeLa) cells». Food and Chemical Toxicology 46 (8): 2694-2702. PMID 18524447. doi:10.1016/j.fct.2008.04.024.
- ↑ Chen, Bing-Hung; Chang, Hsueh-Wei; Huang, Hsuan-Min; Chong, Inn-Wen; Chen, Jia-Shing; Chen, Chung-Yi; Wang, Hui-Min (23 de marzo de 2011). «(−)-Anonaine Induces DNA Damage and Inhibits Growth and Migration of Human Lung Carcinoma H1299 Cells». Journal of Agricultural and Food Chemistry 59 (6): 2284-2290. PMID 21361287. doi:10.1021/jf103488j.
Véase también[editar]
- Apomorfina – una sustancia química relacionada que se utiliza en el tratamiento de la enfermedad de Parkinson
- Aporfina – el alcaloide central
- Nuciferina
- Pukateina
Enlaces externos[editar]
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Anonaine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
