Arctigenina

(−)-Arctigenina
Nombre IUPAC
	(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3- [(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-2-tetrahydrofuranone
General
Fórmula molecular	C21H24O6
Identificadores
Número CAS	7770-78-7
ChEBI	79
ChEMBL	435734
ChemSpider	58506
PubChem	64981
UNII	U76MR9VS6M
KEGG	C10545
	SMILES O=C2OC[C@H](Cc1cc(OC)c(OC)cc1)[C@H]2Cc3ccc(O)c(OC)c3
	InChI InChI=1S/C21H24O6/c1-24-18-7-5-13(11-20(18)26-3)8-15-12-27-21(23)16(15)9-14-4-6-17(22)19(10-14)25-2/h4-7,10-11,15-16,22H,8-9,12H2,1-3H3/t15-,16+/m0/s1; Key: NQWVSMVXKMHKTF-JKSUJKDBSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	372,41166 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Arctigenina es un lignano dibenzilbutirolactona aislado de Bardanae fructus, Arctium lappa L, Saussureamedusa, Torreya nucifera e Ipomoea cairica.^[2] Ha demostrado efectos in vitro antivirales^[3] y contra el cáncer.^[4] Es la aglicona de la arctiina. El uso de arctigenina ha demostrado ser eficaz en la Encefalitis japonesa en un modelo de ratón.^[5]

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Yao, Xiangyang; Zhu, Fenfen; Zhao, Zhihui; Liu, Chang; Luo, Lan; Yin, Zhimin. «Arctigenin enhances chemosensitivity of cancer cells to cisplatin through inhibition of the STAT3 signaling pathway». Journal of Cellular Biochemistry 112 (10): 2837-2849. doi:10.1002/jcb.23198. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).
↑ Hayashi, K.; Narutaki, K.; Nagaoka, Y.; Hayashi, T.; Uesato, S. (2010). "Therapeutic effect of arctiin and arctigenin in immunocompetent and immunocompromised mice infected with influenza a virus". Biological & pharmaceutical bulletin 33 (7): 1199–1205. doi:10.1248/bpb.33.1199. PMID 20606313
↑ Yang, S.; Ma, J.; Xiao, J.; Lv, X.; Li, X.; Yang, H.; Liu, Y.; Feng, S.; Zhang, Y. (2012). "Arctigenin Anti-Tumor Activity in Bladder Cancer T24 Cell Line Through Induction of Cell-Cycle Arrest and Apoptosis". The Anatomical Record: Advances in Integrative Anatomy and Evolutionary Biology 295 (8): 1260–1266. doi:10.1002/ar.22497. PMID 22619087
↑ Swarup V, Ghosh J, Mishra MK, Basu A (marzo de 2008). «Novel strategy for treatment of Japanese encephalitis using arctigenin, a plant lignan». J. Antimicrob. Chemother. 61 (3): 679-88. PMID 18230688. doi:10.1093/jac/dkm503.

Enlaces externos[editar]

Arctigenin entry in the public domain NCI Dictionary of Cancer Terms
Esta obra contiene una traducción derivada de «Arctigenin» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.

Datos: Q4787603

[1] Número CAS

[2] Yao, Xiangyang; Zhu, Fenfen; Zhao, Zhihui; Liu, Chang; Luo, Lan; Yin, Zhimin. «Arctigenin enhances chemosensitivity of cancer cells to cisplatin through inhibition of the STAT3 signaling pathway». Journal of Cellular Biochemistry 112 (10): 2837-2849. doi:10.1002/jcb.23198. (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial, la primera versión y la última).

[3] Hayashi, K.; Narutaki, K.; Nagaoka, Y.; Hayashi, T.; Uesato, S. (2010). "Therapeutic effect of arctiin and arctigenin in immunocompetent and immunocompromised mice infected with influenza a virus". Biological & pharmaceutical bulletin 33 (7): 1199–1205. doi:10.1248/bpb.33.1199. PMID 20606313

[4] Yang, S.; Ma, J.; Xiao, J.; Lv, X.; Li, X.; Yang, H.; Liu, Y.; Feng, S.; Zhang, Y. (2012). "Arctigenin Anti-Tumor Activity in Bladder Cancer T24 Cell Line Through Induction of Cell-Cycle Arrest and Apoptosis". The Anatomical Record: Advances in Integrative Anatomy and Evolutionary Biology 295 (8): 1260–1266. doi:10.1002/ar.22497. PMID 22619087

[pmid18230688-5] Swarup V, Ghosh J, Mishra MK, Basu A (marzo de 2008). «Novel strategy for treatment of Japanese encephalitis using arctigenin, a plant lignan». J. Antimicrob. Chemother. 61 (3): 679-88. PMID 18230688. doi:10.1093/jac/dkm503.

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