Carbenoxolona
| Carbenoxolona | ||
|---|---|---|
 | ||
| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
|
Nombre IUPAC Ácido (2S, 4aS, 6aR, 6aS, 6bR, 8aR, 10S, 12aS, 14bR)-10-(3-carboxipropaniloxi)-2,4a, 6a, 6b, 9,9,12a-heptametil-13-oxo-3, 4,5,6,6a, 7,8,8a, 10,11,12,14b-dodecahidro-1H-piceno-2-carboxílico
| ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 5697-56-3 7421-40-1 | |
| Código ATC | A02BX01 | |
| Código ATCvet | No adjudicado | |
| PubChem | 636403 | |
| DrugBank | DB02329 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C34H50O7 | |
| Peso mol. | 570.7566 g/mol | |
|
CC1(C2CCC3(C(C2(CCC1OC(=O)CCC(=O)O)C)C(=O)C=C4C3(CCC5(C4CC(CC5)(C)C(=O)O)C)C)C)C
| ||
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | Sanodín. | |
| Estado legal | Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) OTC y por prescripción | |
| Vías de adm. | Vía tópica/Vía oral/ | |
La Carbenoxolona es un compuesto derivado del ácido glicirretínico con estructura similar a los esteroides de la raíz del regaliz (orozuz). Se usa para el tratamiento de las úlceras del tracto digestivo, especialmente en el estómago.[1] Aunque el fármaco es poco tóxico, sus efectos secundarios antidiuréticos son frecuentes por promover la retención de sodio y agua.[2]
Modo de acción principal[editar]
La Carbenoxolona es inhibidora de la 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa 1 (11β-HSD1), una isoenzima que convierte la cortisona inactiva en cortisol activo;[3] por esta razón, en un estudio se vio que la carbenoxolona puede prevenir el síndrome del ojo seco mediante la inhibición de la expresión de citoquinas proinflamatorias y la muerte celular del epitelio corneal y conjuntival por medio de la inhibición tanto de la actividad de la enzima 11β-HSD1, así como de su expresión en los ojos de ratas tratadas con cloruro de benzalconio.[4]
El ácido glicirrícico y su derivado el glicirretínico y la carbenoxolona misma tienen efectos mineralocorticoides indirectos. Inhiben la 11β-HSD1, de manera que el receptor mineralocorticoide del riñón se ve activado por el cortisol circulante, que normalmente no ejercería esta acción. El efecto inducido por estas sustancias es idéntico al que ocurre en el síndrome del exceso aparente de mineralocorticoides, en el cual la carencia congénita de esta enzima provoca un cuadro de hipertensión e hipopotasemia en niños, con niveles suprimidos de aldosterona y desoxicorticosterona.[2]
Otros usos[editar]
Gracias a que posee una consistencia densa, y a que permanece bastante tiempo en contacto con lesiones, se creó un medicamento con base en gel a una concentración del 2% para ser empleado en aftas llamado Sanodín Gel®.[5] Esta versión no requiere receta para su venta al público.[6] Para esta presentación no existe un código ATC.
Referencias[editar]
- ↑ Connors, BW (Marzo de 2012). «Tales of a dirty drug: carbenoxolone, gap junctions, and seizures.» (PDF (acceso público)). Epilepsy currents 12 (2): 66-8. doi:10.5698/1535-7511-12.2.66. Consultado el 18 de febrero de 2018.
- ↑ a b Flórez, Jesús; Mediavilla, África; Armijo, Juan Antonio (2013). «[52] Esteroides corticales y antiinflamatorios esteroideos». Farmacología humana (6ª ed. edición). Barcelona: Elsevier Masson. p. 1036. ISBN 978-84-458-2316-3.
- ↑ Brunton, Laurence L.; Parker, Keith L.; Lazo, John S. (2005). Goodman & Gilman's the pharmacological basis of therapeutics (11th ed. edición). New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. p. 976. ISBN 0-07-142280-3.
- ↑ Na, Yoon-Ju; Choi, Kyoung-Jin; Park, Sung Bum; Sung, Hye-Rim; Jung, Won Hoon; Kim, Hee Youn; Rhee, Sang Dal; Kim, Ki Young (Septiembre de 2017). «Protective effects of carbenoxolone, an 11β-HSD1 inhibitor, against chemical induced dry eye syndrome». Apoptosis 22 (11): 1441. doi:10.1007/s10495-017-1419-6. Consultado el 18 de febrero de 2018.
- ↑ Sin autor adjudicado. «Comparativa de productos para las aftas» (PDF (acceso público)). Asociación Española de la Enfermedad de Behçet (España).
- ↑ «Sanodin Gel Pom. 2%». tusprospectos.com. Consultado el 18 de febrero de 2018.
| Control de autoridades |
|
|---|
Datos: Q752861
Multimedia: Carbenoxolone / Q752861