Dicloxacilina

Dicloxacilina
Nombre (IUPAC) sistemático
ácido (3S,5R,6R)-6-{[3-(2-clorofenil)-5-metil- oxazol-4-carbonil]amino}-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia- 1-azabiciclo[3.2.0]heptane-2-carboxílico
Identificadores
Número CAS	3116-76-5
Código ATC	J01CF01
PubChem	18381
DrugBank	APRD00916
Datos químicos
Fórmula	C19H17N3Cl2O5S
Peso mol.	470.327
Farmacocinética
Biodisponibilidad	60 a 80%
Unión proteica	97%
Metabolismo	Hepático
Vida media	0.7 horas
Excreción	Renal y biliar
Datos clínicos
Cat. embarazo	B2 (AU) Los estudios en animales no han demostrado efectos adversos sobre el feto, pero no hay estudios clínicos adecuados y bien controlados hechos en embarazadas. Puede emplearse con vigilancia médica. (EUA)
Estado legal	S4 (AU) ℞-only (EUA)
Vías de adm.	Oral

La dicloxacilina es un antibiótico de la familia de los betalactámicos, es una penicilina resistente a penicilinasa.

Actividad y mecanismo de acción

Antibacteriano. AntiGram+. De la familia de las penicilinas. Resistente a B-lactamasas. Bactericida: ejerce su acción bactericida sobre el crecimiento y división de la pared celular bacteriana, aunque aún no se conoce exactamente el mecanismo de acción implicado. Su función es eliminar todo tipo de bacterias que habiten en nuestro cuerpo para que así se puedan evitar tener más enfermedades bacterianas Los peptidoglicanos mantienen la pared celular bacteriana rígida, protegiendo a la bacteria contra ruptura osmótica. Las bencilpenicilinas inhiben el paso final de la unión de peptidogligano mediante su unión a transpeptidasas, proteínas fijadoras de la penicilina, que se encuentran en la superficie interior de la cubierta celular bacteriana, inactivándolas. Otros mecanismos implicados: lisis bacteriana a causa de la inactivación de inhibidores endógenos de autolisinas bacterianas.

Propiedades físicoquímicas

- Solubilidad: Soluble en agua y metanol, menos soluble en butanol y ligeramente soluble en acetona y solventes orgánicos. - Dosis letal: en ratones---> 0.9 g/kg v.i.; en ratas---> 0.63 g/kg i.p. Dosis usual en Adultos: 500 mg a 1,000 mg cada 6 horas***

Indicaciones

En tratamiento de infecciones por cocos Gram positivos, en especial contra Staphylococcus aureus productores de penicilinasas. Utilizada especialmente en infecciones de tejidos blandos (ejm celulitis).

Véase también

• Flucloxacilina
• Clases de antibióticos
• Patogenicidad bacteriana

Bibliografía

• Guía de terapéutica antimicrobiana 2008. Mensa J, Gatell J Mª, Azanza J R, et al. Elsevier Doyma. 2008. ISBN 978-84-458-1813-8.
• Goodman & Gilman. Las bases farmacológicas de la Terapéutica . Brunton L, Parker K. 2006. ISBN 970-10-5739-2.
• Antibiotic essentials. Cunha BA. Physicians´Press 2007.

Referencias

• Datos: Q2313471
• Multimedia: Dicloxacillin / Q2313471