Ectocarpeno

Ectocarpeno
Nombre IUPAC
	(6S)-6-[(1Z)-But-1-en-1-il]ciclohepta-1,4-dieno
General
Otros nombres	(S,Z)-6-(But-1-en-1-il)ciclohepta-1,4-dieno; (−)-Dictioptereno D'
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C11H16
Identificadores
Número CAS	33156-93-3
ChEBI	80847
ChemSpider	28290131
PubChem	6440990
	SMILES CC/C=C\[C@H]1CC=CCC=C1
	InChI InChI=1S/C11H16/c1-2-3-8-11-9-6-4-5-7-10-11/h3-4,6-8,10-11H,2,5,9H2,1H3/b8-3-/t11-/m0/s1; Key: KIFXGGYCNMHCSX-DZHRUPLWSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	148,125200512 g/mol
	[editar datos en Wikidata]

El ectocarpeno es un atrayente sexual, o feromona, que se encuentra en varias especies de algas pardas (Phaeophyceae). La sustancia tiene un aroma afrutado y puede ser detectada por los humanos cuando millones de gametos de algas en enjambres se encuentran en el agua de mar y las hembras comienzan a emitir la sustancia para atraer a los gametos masculinos. El ectocarpeno fue la primera feromona de algas aislada. Se aisló de algas Ectocarpus (orden Ectocarpales ) por Müller y col. en 1971.^[2]

Estudios más recientes han demostrado que un compuesto preectocarpeno puede ser responsable de la atracción real de los gametos masculinos.^[3] Todos los dobles enlaces son cis y la configuración absoluta del estereocentro es ( S ).^[3]

Véase también[editar]

Dictioptereno

Referencias[editar]

↑ Número CAS
↑ Mueller, D. G.; Jaenickel, L.; Donike, M.; Akintobi, T. (1971). «Sex attractant in a brown alga: chemical structure». Science 171 (3973): 815-817. PMID 17812027. doi:10.1126/science.171.3973.815.
↑ ^a ^b Wilhelm Boland (1995). «The Chemistry of Gamete Attraction: Chemical Structures, Biosynthesis, and (a)biotic Degradation of Algal Pheromones». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 92 (1): 37-43. JSTOR 2366495. PMC 42813. PMID 7816845. doi:10.1073/pnas.92.1.37.

Enlaces externos[editar]

Evidence of ectocarpene and dictyopterenes A and C’ in the water of a freshwater lake’

Datos: Q988591

[1] Número CAS

[2] Mueller, D. G.; Jaenickel, L.; Donike, M.; Akintobi, T. (1971). «Sex attractant in a brown alga: chemical structure». Science 171 (3973): 815-817. PMID 17812027. doi:10.1126/science.171.3973.815.

[Wilhelm_Boland-3] Wilhelm Boland (1995). «The Chemistry of Gamete Attraction: Chemical Structures, Biosynthesis, and (a)biotic Degradation of Algal Pheromones». Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 92 (1): 37-43. JSTOR 2366495. PMC 42813. PMID 7816845. doi:10.1073/pnas.92.1.37.

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