Cafeína

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nombre sistemático	1,3,6-trimetilxantina o 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona
Fórmula química	C8H10N4O2
Masa molar	194,19 g mol−1
Apariencia	Sin olor, en forma de agujas blancas o polvos
Plantilla:Chembox header | Propiedades
Densidad y fase	1,2 g/cm³, sólido
Solubilidad en Agua	Ligeramente soluble
Punto de fusión	237 °C
Punto de ebullición	178 °C
Acidez (pKa)	10,4 (40 °C)

La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas, sólido cristalino, blanco y de sabor amargo, que actúa como una droga psicoactiva y estimulante. La cafeína fue descubierta en 1819 por el químico alemán Friedrich Ferdinand Runge: fue él quien acuño el término kaffein, un compuesto químico en el café, el cual pasaría posteriormente al español como cafeína. La cafeína es también parte de las mezclas químicas y complejos insolubles guaranina (encontrada en la guaraná), mateína (encontrada en el mate), y teína (encontrada en el té), todas las cuales contienen además algunos alcaloides adicionales como los estimulantes cardíacos teofilina y teobromina, y a menudo otros químicos como los polifenoles, los cuales pueden formar complejos insolubles con la cafeína.

La cafeína puede encontrarse en cantidades variables en las semillas, las hojas y los frutos de algunas plantas, donde actúa como un pesticida natural que paraliza y mata ciertos insectos que se alimentan de las plantas. Es consumida por los humanos principalmente en infusiones extraídas del fruto de la planta del café y de las hojas del arbusto del té, así como también en varias bebidas y alimentos que contienen productos derivados de la nuez de cola. Otras fuentes incluyen la yerba mate, el fruto de la Guaraná y el acebo de Yaupón.

En los humanos, la cafeína es un estimulante del sistema nervioso central que produce un efecto temporario de restauración del nivel de alerta y eliminación de la somnolencia. Las bebidas que contiene cafeína, tales como el café, el té, algunas bebidas no alcohólicas (especialmente los refrescos de Cola) y las bebidas energéticas gozan una gran popularidad. la cafeína es la sustancia psicoactiva más ampliamente consumida en el mundo. En Norteamérica, el 90% de los adultos consumen cafeína todos los días. En los Estados Unidos, la Food and Drug Administration (Administración de Drogas y Alimentos) se refiere a la cafeína como una "sustancia alimenticia generalmente reconocida como segura que se utiliza para múltiples propósitos".

La cafeína tiene propiedades diuréticas, al menos cuando se administra en dosis suficientes a individuos que no tienen tolerancia a ella. Los consumidores regulares, sin embargo, desarrollan una fuerte tolerancia a este efecto, y los estudios generalmente han fallado en darle respaldo a la creencia general de que el consumo regular de bebidas cafeinadas contribuye significativamente a la deshidratación.

En la naturaleza y productos sintéticos

La cafeína se encuentra en muchas especies de plantas, donde actúa como pesticida natural, de acuerdo a los altos niveles de cafeína siendo reportados en retoños que aún están desarrollando follaje pero carecen de protección mecánica; la cafeína paraliza y mata ciertos insectos que se alimentan de la planta. Altos niveles de cafeína también han sido encontrados en los suelos alrededor de los vástagos en los granos de café. Se deduce de ello el que la cafeína tenga una función natural tanto como pesticida natural como en calidad de sustancia inhibidora de la germinación de otros retoños cercanos de café dando por lo tanto mejor oportunidad de supervivencia.

Las fuente de cafeína más comúnmente usadas son el café, el té y en menor medida el cacao. Otras fuentes de cafeína usadas con menor frecuencia incluyen a las plantas de yerba mate y guaranás, las cuales a veces son utilizadas en la preparación de infusiones y bebidas energéticas. Dos de los nombres alternativos de la cafeína, mateína y guaranina, son derivados de los nombres de estas plantas. Algunos entusiastas de la yerba mate afirman que la mateína es en realidad un estereoisómero de la cafeína, lo que la haría una sustancia completamente distinta. Esto no es cierto puesto que la cafeína es una molécula aquiral y por lo tanto no tiene enantiómeros, ni tampoco tiene otros estereoisómeros. La disparidad en la experiencia y los efectos entre las varias fuentes naturales de cafeína podría deberse al hecho de que las plantas que son fuente de cafeína también contienen mezclas ampliamente variables de otros alcaloides xantínicos, incluyendo los estimulandes cardíacos teofilina y teobromina, así como otras sustancias que junto a la cafeína pueden formar complejos insolubles, como los polifenoles.

Una de las fuentes primarias de cafeína en todo el mundo es el grano de café (el cual es la semilla de la planta de café), del cual se prepara la bebida de café. El contenido de cafeína en el café varía ampliamente en dependencia del tipo de grano de cafe y el método de preparación usados; incluso los granos que se encuentran en un mismo arbusto pueden presentar variaciones en la concentración. En general, una porción de café varía entre 40 miligramos para un "golpe" expreso de unos 30 mililitros de la variedad arabica, hasta cerca de 100 miligramos para una taza (120 mililitros) de café. Generalmente el café tostado tiene menos cafeína que el café claro porque el proceso de tostado reduce el contenido de café del grano. El café de la variedad arábica normalmente contiene menos cafeína que aeuél de la variedad robusta. El café también contiene cantidades traza de teofilina, mas no de teobromina.

El té es otra fuente común de cafeína. A pesar de que el té contiene más cafeína que el café, una porción típica contiene una cantidad mucho menor, puesto que el té es normalmente preparado en una infusión mucho más diluida. Además de la fortaleza o concentración dela infusión, las condiciones de crecimiento, las técnicas de procesamiento y otras variables también afectan el contenido de cafeína. Ciertos tipos de té pueden contener un tanto más cafeína que otros. El té contiene pequeñas cantidades de teobromina y niveles ligeramente más altos que en el café de teofilina. La preparación y otros factores tienen un impacto significativo en el té, y el color es un idicador muy pobre del contenido de cafeína. Algunos té como el té verde pálido japonés gyokuro, por ejemplo, contiene por mucho más cafeína que muchos más oscuros como el lapsang souchong, que tiene muy poca.

La cafeína es también un ingrediente común de muchas bebidas no alcohólicas (especialmente las bebidas gaseosas), como la cola originalmente preparada de la nuez de cola. Estas bebidas contiene típicamente entre 10 y 50 miligramos de cafeína por porción. En contraste, las bebidas energéticas como Red Bull pueden iniciar desde 80 miligramos de cafeina por porción. La cafeína en estas bebidas se origina de los ingredientes usados en ellas o es un aditivo derivado del producto de la descafeinización o bien de la síntesis química. La guaranás, un ingrediente primario en las bebidas energéticas, contiene grandes cantidades de cafeína con pequeñas cantidades de teofilina y teobromina junto a un excipiente natural que produce una lenta liberación de estas sustancias.

El chocolate derivado de la cocoa contiene una pequeña cantidad de cafeína. El tenue efecto estimulate del chocolate podría deberse a la combinación de teofilina y teobromina tanto como a la cafeína. Una porción típica de 28 gramos de una barra de chocolate de leche tiene más o menos tanta cafeína como una taza de café descafeínado.

En los años recientes algunos manufactureros han comenzado a añadir cafeína a productos de baño como el shampoo y el jabón, asegurando que la cafeína puede absorberse a través de la piel. La efectividad de tales productos, sin embargo, no ha sido comprobada y es probable que tengan poco efecto sobre el sistem nervioso central porque la cafeína debido aque la cafeína no se absorbe con facilidad a través de la piel.

Algunos manufactureros comercializan tabletas de cafeína, aduciendo que la cafeína de calidad famacéutica favorece a la alerta mental. Estos efectos han sido sugeridos por estudios que muestran que el uso de cafeína (ya sea en forma de tableta o no) resulta en un descenso en la sensación de fatiga y un aumento en la capacidad de atención. Estas tabletas son comúnmente usadas por estudiantes que se preparan para sus exámenes y por personas que trabaja o conduce por muchas horas.

Historia

Los humanos han consumido cafeína desde la Edad de Piedra. Los pueblos antiguos descubrieron que el masticar las semillas, corteza y hojas de ciertas plantas tenía el efecto de aliviar la fatiga, estimular el estado de alerte y elevar el ánimo. Sólo mucho después fue descubierto que el efecto de la cafeína se incrementaba al remojar tales plantas en agua caliente. Muchas culturas tiene leyendas que atribuyen el descubrimiento de tales plantas a personas que habrían vivido muchos miles de años antes.

Según una leyenda popular china, el Emperador de China Shennong, que se cree habría reinado en alrededor del 3000 AC, accidentalmente descubrió que cuando algunas hojas caían en agua hirviendo, el resultado era una bebida aromática y restauradora. Shennong también es mencionado en el Cha Jing de Lu Yu, un famoso trabajo temprano sobre el té. La historia del café ha sido registrada desde el siglo IX . Durante ese período, los granos de café sólo eran disponibles en su hábita natural, Etiopía. Una leyenda popular sigue su descubrimiento hasta hasta un criador de cabras llamado Kaldi, el cual aparentemente habría observado que las cabras se tornaban eufóricas perdían el sueño por las noches luego de haber pastado junto a los arbustos de café, y habiendo probado los frutos que las cabras había estado comiendo, experimentó la misma vitalidad. La primer mención literaria del café podría ser una referencia a Bunchum en los trabajos del físico persa del siglo IX al-Razi. En 1587, Malaye Jaziri compiló un trabajo trazando la historia y controversias legales del café, titulado: "Undat al safwa fi hill al-qahwa". En este trabajo, Jaziri registró que un jeque, Jamal-al-Din al-Dhabhani, mufti de Adén, fue el primero en adoptar el uso del café en 1454, y que en el siglo XV los Sufís de Yemén usaban café para mantenerse despiertos durante las oraciones de forma rutinaria.

Cerca del final del sigo XVI, el uso del café fue registrado por un europeo residente en Egipto, y alrededor de este periódo se introduce su uso general en el oriente próximo. La apreciación delc afé como una bebida en Europa, donde fue conocido inicialmente como "vino árabe", data del siglo XVII. Durante este período se estableciero "casas de café", abriéndose las primeras en Constantinopla y Venecia. En Bretaña, las primeras casas de café fueron abiertas en Londres en 1652, en St Michael's Alley, Cornhill. Pronto se volvieron populares en toda Europa Oriental, y jugó un papel significativo en las relaciones sociales en los siglos XVII y XVIII.

La nuez de cola, como el fruto del café y la hoja de té, al parecer tiene orígenes antíguos. Es masticada en varias culturas africanas occidentales, de forma individual o en una formación social, para restaurar la vitalidad y aplacar la sensación de hambre. En 1911, la cola se tornó en el centro de atención de uno de los primeros temores sobre la salud documentados cuando el gobierno delos Estados Unidos incautó 40 toneles y 20 barriles de sirope de Coca-Cola en Chattanooga, Tennessee, alegando que la cafeína en su bebida era "perjudicial para la salud". El 13 de marzo de 1911, el gobierno inició el caso de Los Estados Unidos versus cuarenta toneles y 20 barriles de Coca-Cola, esperando forzar a Coca-Cola para que removiera la cafeína de su fórmula argumentando alegatos, como que el uso excesivo de Coca-Cola en un colegio de señoritas, condujo a "desenfrenos nocturnos, violaciones de las reglas de la escuela y los modales femeninos, e incluso inmoralidades". A pesar de que el juez falló a favor de Coca-Cola, dos iniciativas de ley fueron introducidas a la Cámara de Representantes en 1912 con el fin de enmendar el Acto de Alimentos Puros y Drogas, agregando a la cafeína a la lista de sustancias "creadoras de hábito" y "dañinas" que deben listarse en la etiqueta de los productos.

La cafeína es un alcaloide del grupo de las xantinas (a la que también pertenecen la teofilina del té, la teobromina del cacao, la guaranina de la guaraná, la mateína del mate y también la kola y el yopo) cuyo consumo tiene efectos estimulantes sobre el sistema nervioso autónomo (estimula el estado de vigilia y la resistencia al cansancio) y sobre el corazón (provoca vasodilatación). Resulta muy útil para el tratamiento de ciertos tipos de cefaleas, asma bronquial y cólicos de la vesícula biliar, pero su abuso produce arritmia cardíaca, insomnio y dolor de cabeza. No se considera una droga en sentido legal, ni tampoco una sustancia psicotrópica, pero sí produce un síndrome de abstinencia y posee una actividad unas diez veces menor que la cocaína aunque no funciona a nivel bioquímico sobre los mismos receptores que ésta. Es un ingrediente principal o accesorio de numerosos medicamentos, y su tolerancia es muy alta y se establece muy rápidamente.

La cafeína se encuentra principalmente en los frutos de la planta de café, en la planta de té, en la yerba mate, y en las bayas de guaraná. En pequeñas cantidades se puede encontrar en el cacao y en la nuez de kola. En general, la cafeína se encuentra en las semillas, hojas, y frutos de más de 60 plantas, en las que actúa como un pesticida natural que paraliza y mata ciertas clases de insectos cuando se alimentan de éstas.

La cafeína es un estimulante del sistema nervioso autónomo que puede quitar la somnolencia y restaurar el nivel de alerta. Las bebidas que contienen cafeína, como el café, té, refrescos de cola y bebidas energéticas tienen una gran popularidad:la cafeína es la sustancia psicoactiva más ampliamente consumida en el mundo. En Norteamérica, el 90% de los adultos consumen cafeína todos los días.

Propiedades químicas

Esquema molecular de la cafeína (se omiten algunos átomos de carbono y de hidrógeno)

La cafeína es un alcaloide de la familia metilxantina, cuyos metabolítos incluye los compuestos teofilina y teobromina, con estructura química similar y similares efectos (aunque de menor intensidad a mismas dosis). En estado puro es un polvo blanco muy amargo. Fue descubierta en 1819 por Ruge y descrita en 1821 por Pelletier y Robiquet.

Su fórmula química es C₈H₁₀N₄O₂, su nombre sistemático es 1,3,7-trimetilxantina o 3,7-dihidro-1,3,7-trimetil-1H-purina-2,6-diona y su estructura puede verse en los diagramas incluidos.

Molécula 3D de cafeína

Una taza de café contiene de 80 (instantáneo), a 125 (filtrado) mg de cafeína. El café descafeinado, en España, debe contener una cantidad de cafeína no superior al 0,3%. La cafeína se puede conseguir también en píldoras estimulantes de hasta 300 mg.

Efectos de la cafeína

La cafeína inhibe la fosfodiesterasa, que es responsable de la desactivación del AMPc. El crecimiento de la tasa de AMPc intracelular amplifica sus acciones de «segundo mensajero», lo que la hace responsable de las principales consecuencias farmacológicas de la cafeína. La cafeína produce vasodilatación; presenta efectos a nivel de los sistemas cardiovasculares, respiratorio y gastrointestinal (normalmente actúa como laxante). Adicionalmente, actúa a nivel de los músculos esqueléticos, del flujo sanguíneo renal, la glucogenólisis y de la lipólisis. El efecto vasodilatador de la cafeína suele utilizarse farmacológicamente para aliviar las cefaleas del tipo migraña, para esto la cafeína frecuentemente es administrada en grageas o pastillas combinada con ácido acetilsalicílico. Unos estudios neurológicos efectuados en abril de 2008 sugieren que una dosis de 3 mg diarios de cafeína ayuda a prevenir el mal de Alzheimer y la demencia provocada por los efectos nocivos de una dieta con excesos de colesterol; tal efecto preventivo se explicaría por la protección que ejercería la cafeína, precisamente por la vasodilatación, sobre la barrera hematoencefálica.

El consumo en cantidades muy grandes puede provocar una intoxicación. Sus síntomas son: insomnio, nerviosismo, excitación, cara rojiza, aumento de la diuresis y problemas gastrointestinales. En algunas personas los síntomas aparecen consumiendo cantidades muy pequeñas, como 250 mg por día. Más allá de un gramo al día puede producir contracciones musculares involuntarias, desvaríos, arritmia cardiaca, y agitaciones psicomotrices. Los síntomas de la intoxicación con cafeína son similares a los del pánico y de ansiedad generalizada. La LD₅₀ estimada de la cafeína es de 10 g, cuyo equivalente es de un promedio de 100 tazas de café.

Enlaces externos

• En MedlinePlus hay más información sobre Cafeína
• En Medline hay más información sobre Cafeína (en inglés)
• La química de la cafeína
• Cafeína, por Antonio Escohotado
• Alimentos que contienen cafeína | Proyecto Médico

En inglés:

• La cafeína y las enfermedades mentales
• ¿Por qué las plantas producen cafeína?
• Contenido de cafeína en los alimentos