Teobromina
| Teobromina | ||
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 Fórmula estructural de la teobromina. | ||
 Modelo de bolas y varillas de la teobromina. | ||
| Nombre IUPAC | ||
| 3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona | ||
| General | ||
| Otros nombres | xanteosa, diurobromina, 3,7-dimetilxantina | |
| Fórmula molecular | C7H8N4O2 | |
| Identificadores | ||
| Código ATC | C03BD01 R03DA07 | |
| Número CAS | 83-67-0[1] | |
| ChEBI | 28946 | |
| ChEMBL | CHEMBL1114 | |
| ChemSpider | 5236 | |
| DrugBank | DB01412 | |
| PubChem | 5429 | |
| UNII | OBD445WZ5P | |
| KEGG | C07480 | |
|
Cn1cnc2c1c(=O)[nH]c(=O)n2C
| ||
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido blanco cristalino de sabor amargo. | |
| Masa molar | 180,164 g/mol | |
| Punto de fusión | 630 K (357 °C) | |
| Propiedades químicas | ||
| Acidez | 9.9 pKa | |
| Solubilidad en agua | 0.33 g/l (a 25 °C) | |
| Momento dipolar | 0.411 D | |
| Propiedades farmacológicas | ||
| Metabolismo | Desmetilación hepática y posterior oxidación. | |
| Excreción | Renal (10% teobromina, 90% metabolitos) | |
| Semivida | 7.1 ± 0.7 horas | |
| Compuestos relacionados | ||
| Xantinas | Cafeína, teofilina | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La teobromina, conocida antaño como xanteosa, es un alcaloide de sabor amargo procedente del árbol de cacao.[2] Su fórmula molecular es C7H8N4O2, y su nombre sistemático 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona. Puede nombrarse como una xantina disustituída, siendo así su nombre el de 3,7-dimetilxantina. Por ser una metilxantina, está relacionada con la cafeína (1,3,7-trimetilxantina) y la teofilina (1,3-dimetilxantina).[2]
Pese a su nombre no contiene bromo: su sustantivo deriva de Theobroma, el género al que pertenece el árbol de cacao. La palabra Theobroma proviene a su vez de las raíces griegas theo («dios») y broma («comida»), significando «comida de los dioses». El sufijo -ina es propio de alcaloides y compuestos que contienen nitrógeno.
Propiedades químicas[editar]
Se trata de un compuesto ligeramente soluble en agua (330 mg/l a 25 °C), que se presenta en forma de polvo blanco cristalino con un característico sabor amargo. A pesar de tratarse de un compuesto incoloro, muestras comerciales pueden presentar un ligero color amarillento debido a las impurezas. Tiene un efecto semejante al de la cafeína en el sistema nervioso humano, pero menos potente. Se sabe que provoca mutaciones en bacterias y en eucariotas simples, pero aparentemente no ocurre así en eucariotas complejas.
Historia[editar]
El químico ruso Alexander Voskresensky descubrió la teobromina en el año 1841 en los granos del cacao. Su síntesis a partir de la xantina fue reportada por primera vez por el químico alemán Hermann Emil Fischer en 1882, que veinte años más tarde ganaría el Nobel de Química por sus investigaciones sobre proteínas.[3]
Fuentes[editar]
La teobromina es el principal alcaloide[4] encontrado en el cacao y el chocolate. El cacao en polvo puede contener diferentes concentraciones de teobromina, desde un 2% hasta niveles que rondan el 10%. Las concentraciones son normalmente mayores en el chocolate negro que en el chocolate con leche. Unos 28 gramos de chocolate con leche contienen aproximadamente 60 miligramos de teobromina, mientras que la misma cantidad de chocolate negro contiene unos 200 miligramos. Esta molécula se puede encontrar en pequeñas cantidades en la nuez de kola (1‒2,5 %), la guaraná, Ilex paraguariensis, y la planta del té. Los granos de cacao contienen un 1% de teobromina de forma natural.
Las especies de plantas con mayores concentraciones de teobromina son:
- Theobroma cacao
- Theobroma bicolor
- Ilex paraguariensis
- Ilex guayusa[5]
- Camellia sinensis
- Cola acuminata
- Theobroma angustifolium
- Paullinia cupana (Guaraná).
- Coffea arabica
Las concentraciones promedio en productos de cacao y productos del algarrobo son las contenidas en la siguiente tabla:[6]
| Producto | Teobromina promedio mg/g (o 10-3) |
|---|---|
| Cacao | 20,3 |
| Cereales con cacao | 0,695 |
| Productos de repostería con chocolate | 1,47 |
| Cubiertas de chocolate | 1,95 |
| Bebidas de cacao | 2,66 |
| Helados de chocolate | 0,621 |
| Leche con cacao | 0,226 |
| Productos de algarrobo | 0–0,504 |
Biosíntesis[editar]
La teobromina es una purina derivada de la xantosina, un nucleósido. La ruptura de la ribosa y la N-metilación produce 7-metilxanthosina, que es precursora de la teobromina, que a su vez es precursora de la cafeína.
Usos terapéuticos[editar]
La teobromina incrementa la producción de orina. Por su efecto diurético y su habilidad vasodilatadora, la teobromina se ha usado para tratar la hipertensión arterial. La revista American Journal of Clinical Nutrition señala el uso histórico de la teobromina como tratamiento para otros problemas circulatorios, incluyendo la arteriosclerosis, ciertas enfermedades vasculares, angina de pecho e hipertensión.
Tras su descubrimiento a finales del siglo XIX, esta molécula se empezó a usar en 1916, cuando fue recomendada por la publicación Principles of Medical Treatment como un tratamiento para el edema (retención de líquidos en ciertas partes del organismo) y otros problemas.
En el cuerpo humano, los niveles de teobromina se reducen a la mitad entre 6 y 10 horas después de haberse consumido.
La teobromina se ha usado en experimentos sobre defectos en el nacimiento involucrando ratones y conejos. Se detectó un peso fetal por debajo de lo normal en conejos una vez se los alimentó forzadamente con teobromina, pero no después de una nueva administración de la droga. No se detectaron defectos de nacimiento en ratas. Se han patentado posibles usos de este compuesto en futuros tratamientos en campos como la prevención de cáncer.
La teobromina también parece ser efectiva contra la caries, y ha demostrado ser más efectiva que el tradicional fluoruro en algunos estudios. Sus ventajas incluyen la posibilidad de ingerirla fácilmente, pudiéndose obviar los avisos de «no tragar» de los enjuagues bucales actuales.
Toxicidad[editar]
La teobromina se encuentra en concentraciones altas en el chocolate. En ensayos clínicos se han usado dosis de más de 1000 mg sin efectos dañinos, aunque pueden provocar molestias estomacales leves. Para tener efectos nocivos sobre los humanos debe ingerirse una gran cantidad de cacao.
Sin embargo, la teobromina es tóxica para ciertos animales domésticos, como perros y gatos en concentraciones ingeridas a partir de 80 mg/kg de peso, lo que les ocasiona arritmias cardíacas y convulsiones, e incluso la muerte del animal.[7] Altas dosis en ratas han demostrado atrofia testicular irreversible, pero a bajas dosis no se ha notado el mismo efecto, ni en otros animales como perros, ratones ni hámsteres.[8]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ a b «FICHAS SUSTANCIAS INDESEABLE S ALIMENTACIÓN ANIMAL TEOBROMINA (sic)» (pdf). ELIKA. 11 de marzo de 2009. Archivado desde el original el 14 de octubre de 2016. Consultado el 16 de abril de 2019. «La teobromina (C7H8N4O2, de nombre químico 3,7-dimetilxantina o 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona) es un alcaloide de la familia de las metilxantinas, familia que incluye también a la teofilina y la cafeína. Es una sustancia incolora e inolora [sic] con un sabor ligeramente amargo. Se encuentra presente en el árbol del cacao, y sus semillas, y por consiguiente en los productos del cacao y sus derivados.»
- ↑ «The Nobel Prize in Chemistry 1902 Emil Fischer». https://www.nobelprize.org/ (en inglés). Nobelprize.org. Consultado el 14 de octubre de 2016.
- ↑ Klages, Federico (1968). Tratado de Química Orgánica. Reverté S.A. p. 599.
- ↑ Schuster, Julius; Mitchell, Ellen S. (8 de marzo de 2019). «More than just caffeine: psychopharmacology of methylxanthine interactions with plant-derived phytochemicals». Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry (en inglés) 89: 263-274. ISSN 0278-5846. doi:10.1016/j.pnpbp.2018.09.005. Consultado el 5 de febrero de 2023.
- ↑ Craig, Winston J.; Ngunyen, Thuy T. (1 de enero de 1984). «Caffeine and Theobromine Levels in Cocoa and Carob Products» (html). Journal of Food Science (en inglés). doi:10.1111/j.1365-2621.1984.tb13737.x. Archivado desde el original el 16 de abril de 2019. Consultado el 16 de abril de 2019.
- ↑ «FICHAS SUSTANCIAS INDESEABLE S ALIMENTACIÓN ANIMAL TEOBROMINA (sic)» (pdf). ELIKA. 11 de marzo de 2009. Archivado desde el original el 14 de octubre de 2016. Consultado el 16 de abril de 2019. «La intoxicación aguda mortal parece ocurrir sólo después de la ingestión de teobromina de 80-300 mg/kg de peso vivo. En un estudio los perros toleraban de 50 mg/ kg peso vivo. por día de teobromina en un año».
- ↑ «THEOBROMINE (sic)» (pdf). Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer (en inglés). Archivado desde el original el 16 de abril de 2019. Consultado el 16 de abril de 2019. «Oral administration of high doses of theobromine to rats caused severe testicular atrophy, which was largely irreversible. Administration of lower levels for prolonged periods had no significant adverse effect on the testis. Mice, hamsters and dogs were less sensitive than rats or were resistant to the effect of theobrominein causing testicular changes».
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Datos: Q206844
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