Extracción de átomos de hidrógeno

La extracción de átomos de hidrógeno o la transferencia de átomos de hidrógeno (HAT) en química es cualquier reacción química en la cual un radical libre de hidrógeno se extrae de un sustrato de acuerdo con la ecuación general:

X^. + H-Y -> X-H + Y^.

Los ejemplos de reacciones HAT son reacciones oxidativas en general, combustión de hidrocarburos y reacciones que involucran el citocromo P450 que contiene una unidad de hierro (V) -oxo. El abstractor suele ser una especie radical en sí misma. Un ejemplo de un abstractor de cáscara cerrada es cloruro de cromilo. HAT puede tener lugar a través de la transferencia de electrones acoplados a protones.^[1] Un ejemplo sintético se encuentra en las zeolitas de hierro, que estabilizan el alfa-oxígeno.^[2]^[3]

Abstracción de hidrógeno no radical[editar]

En la literatura se informa que durante la síntesis de un derivado de coelenterazina, se observó una extracción de hidrógeno no radical en un aminoimidazol sustituido en una condición típica de hidroxipilación de Sandmayer.^[4]

Referencias[editar]

↑ Lai W.; Li C.; Chen H.; Shaik S. (2012). «Hydrogen-Abstraction Reactivity Patterns from A to Y: The Valence Bond Way». Angew. Chem. Int. Ed. 51 (23): 5556-5578. PMID 22566272. doi:10.1002/anie.201108398.
↑ Snyder, Benjamin E. R.; Vanelderen, Pieter; Bols, Max L.; Hallaert, Simon D.; Böttger, Lars H.; Ungur, Liviu; Pierloot, Kristine; Schoonheydt, Robert A. et al. (August 2016). «The active site of low-temperature methane hydroxylation in iron-containing zeolites». Nature (en inglés) 536 (7616): 317-321. Bibcode:2016Natur.536..317S. ISSN 0028-0836. PMID 27535535. doi:10.1038/nature19059.
↑ Snyder, Benjamin E. R.; Bols, Max L.; Schoonheydt, Robert A.; Sels, Bert F.; Solomon, Edward I. (19 de diciembre de 2017). «Iron and Copper Active Sites in Zeolites and Their Correlation to Metalloenzymes». Chemical Reviews (en inglés) 118 (5): 2718-2768. ISSN 0009-2665. PMID 29256242. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00344.
↑ Vece V.; Vuocolo G. (2015). «Multicomponent Synthesis of Novel Coelenterazine Derivatives Substituted at the C-3 Position». Tetrahedron 71 (46): 8781-8785. doi:10.1016/j.tet.2015.09.048.

Datos: Q5954884

[1] Lai W.; Li C.; Chen H.; Shaik S. (2012). «Hydrogen-Abstraction Reactivity Patterns from A to Y: The Valence Bond Way». Angew. Chem. Int. Ed. 51 (23): 5556-5578. PMID 22566272. doi:10.1002/anie.201108398.

[2] Snyder, Benjamin E. R.; Vanelderen, Pieter; Bols, Max L.; Hallaert, Simon D.; Böttger, Lars H.; Ungur, Liviu; Pierloot, Kristine; Schoonheydt, Robert A. et al. (August 2016). «The active site of low-temperature methane hydroxylation in iron-containing zeolites». Nature (en inglés) 536 (7616): 317-321. Bibcode:2016Natur.536..317S. ISSN 0028-0836. PMID 27535535. doi:10.1038/nature19059.

[3] Snyder, Benjamin E. R.; Bols, Max L.; Schoonheydt, Robert A.; Sels, Bert F.; Solomon, Edward I. (19 de diciembre de 2017). «Iron and Copper Active Sites in Zeolites and Their Correlation to Metalloenzymes». Chemical Reviews (en inglés) 118 (5): 2718-2768. ISSN 0009-2665. PMID 29256242. doi:10.1021/acs.chemrev.7b00344.

[4] Vece V.; Vuocolo G. (2015). «Multicomponent Synthesis of Novel Coelenterazine Derivatives Substituted at the C-3 Position». Tetrahedron 71 (46): 8781-8785. doi:10.1016/j.tet.2015.09.048.

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