Normorfina
| Normorfina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 3,6α-Dihydroxy-4,5α-epoxy-7,8-didehydromorphinan | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C16H17NO3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 466-97-7[1] | |
| ChEBI | 7633 | |
| ChEMBL | CHEMBL1227 | |
| PubChem | 430245 | |
| UNII | XUI1Y24IMI | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 271,311 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Normorfina es un opiáceo análogo, el derivado N-desmetilado de la morfina, que fue descrita por primera vez en la década de 1950[2] cuando un gran grupo de análogos de la morfina N-sustituidas se caracterizaron para la actividad.
Normorfina tiene relativamente poca actividad opioide,[3][4] pero es un intermedio útil que se puede utilizar para producir ambos antagonistas de los opioides tales como la nalorfina, y también agonistas opioides potentes tales como N-phenethylnormorphine.[5] También se produce como un metabolito principal de la morfina,[6] con su formación a partir de la morfina catalizada por enzimas del hígado CYP3A4 y CYP2C8.[7]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Journal of the American Chemistry Society 75,4963 (1953)
- ↑ Fraser HF, Wikler A, Van Horn GD, Eisenman AJ, Isbell H. Human pharmacology and addiction liability of normorphine. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1958 Mar;122(3):359-69. PMID 13539761
- ↑ Lasagna L, De Kornfeld TJ. Analgesic potency of normorphine in patients with postoperative pain. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1958 Nov;124(3):260-3. PMID 13588540
- ↑ Daniel Lednicer. Central Analgetics. (1982), p146. ISBN 0-471-08314-3
- ↑ Yeh SY. Urinary excretion of morphine and its metabolites in morphine-dependent subjects. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1975 Jan;192(1):201-10. PMID 235634
- ↑ Projean D, Morin PE, Tu TM, Ducharme J. Identification of CYP3A4 and CYP2C8 as the major cytochrome P450 s responsible for morphine N-demethylation in human liver microsomes. Xenobiotica. 2003 Aug;33(8):841-54. PMID 12936704
| Control de autoridades |
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Datos: Q4327449