Pancoridina

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Pancoridina
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C19H15NO4
Identificadores
Número CAS 39945-37-4[1]
Propiedades físicas
Apariencia Agujas naranjas
Masa molar 321,332 g/mol
Punto de fusión 214 °C (487 K)
Punto de descomposición 236 °C (509 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La Pancoridina es un alcaloide tipo aporfinoide aislado de las raíces de las plantas Corydalis paniculigera y Corydalis stricta y de la corteza de Popowia pisocarpa (Fumariaceae, Annonaceae)

Datos espectroscópicos[editar]

UV: λEtOHmax (ε) 231 (37,000), 246(sh) (27,000), 274 (sh) (15,000), 284 (sh) (13,000), 295 (sh) (10,500), 406 (9500), 462 (8000) nm
IR: λKBrmax 6.14, 6.67, 6.97, 7.72, 7.90, 8.16, 8.93, 9.10 μ
1H-RMN: (CF3COOH) δ 9.02 (s, H-11), 8.52 (d, J=6Hz, H-5), 8.50 (s, H-7), 7.63 (d, J = 6Hz, H-4), 7.00 (s,1H, ArH), 6.72 (s, 1H, ArH), 3.74, 3.69, 3.68 (3-OMe)
EM: m/e (%) 321 (70, M+), 290(100).[2]
Espectro 1H-RMN de la pancoridina

Síntesis[editar]

Cava y colaboradores sintetizaron la pancoridina a partir de la diazotización de la 2-[(6,7-dimetoxiisoquinolin-1-il)metil]-4,5-dimetoxianilina. El acoplamiento de los ciclos se da por la reacción de Pschorr.[3]

Referencias[editar]

  1. Número CAS
  2. Kupchan, S.M. et al., JACS, 1973, 95, 4062 (synth, uv, ir, pmr, ms)
  3. MICHAEL.L CAVA, I. NOGUCHI AND K. T. BUCK. A Novel Pschorr Reaction in the Papaverine Series. J . Org. Chem. (1973) Vol. 38(18):2394