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Who's Nailin' Paylin? es una película pornográfica satírica estrenada el 4 de noviembre de 2008 en los Estados Unidos. Dirigido por Jerome Tanner, el filme satiriza a la entonces candidata a la vicepresidencia de los Estados Unidos Sarah Palin, por medio del personaje de "Sierra Paylin" interpretada por Lisa Ann. Completan el elenco las actrices Holly West, Sindee Jennings, Nina Hartley y Jada Fire — las dos últimas interpretando parodias de Hillary Clinton y Condoleezza Rice, respectivamente. En el cast masculino constan los actores Alex Knight, Evan Stone y Mike Horner.

Producida por Hustler Video, fue rodada en dos días e incluye cinco escenas de sexo, cubriendo los días de Paylin como universitaria, su vida en Alaska y su participación en las elecciones presidenciales de Estados Unidos de 2008, además de satirizar al comentarista político Bill O'Reilly. Después de su lanzamiento, se produjeron cuatro secuencias distintas: Obama is Nailin' Palin, Letterman's Nailin' Palin, You're Nailin' Palin y Hollywood's Nailin' Palin. La primera fue anunciada por la Hustler el 31 de octubre de 2008, antes incluso del lanzamiento del filme, e incluyó a Barack Obama en el rol de los parodiados. Además de Obama, la segunda secuencia parodia también al presentador David Letterman y el político Mark Sanford. (lea más...)