Safranal

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Safranal
Nombre IUPAC
2,6,6-trimethyl-1,3-
cyclohexadiene-1-carboxaldehyde
General
Fórmula molecular C10H14O
Identificadores
Número CAS 116-26-7[1]​
ChEBI 53169
ChEMBL CHEMBL3183495
ChemSpider 55000
PubChem 61041
UNII 4393FR07EA
KEGG C17062
O=C\C1=C(\C=C/CC1(C)C)C
InChI=1S/C10H14O/c1-8-5-4-6-10(2,3)9(8)7-11/h4-5,7H,6H2,1-3H3
Key: SGAWOGXMMPSZPB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 150,21 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Safranal es un compuesto orgánico aislado de azafrán, la especia que consiste en los estigmas de flores de azafrán( Crocus sativus ). Es el constituyente principalmente responsables del aroma de azafrán.

Se cree que el safranal es un producto de la degradación del carotenoide zeaxantina a través de la intermediación de picrocrocina.

Farmacología[editar]

Safranal es un anticonvulsivo eficaz demostrado que actúa como un agonista en GABAA receptores.[2]​[3]​ Safranal también exhibe alta actividad antioxidante captadora de radicales libres,[4]​[5]​ mostrando citotoxicidad hacia las células cancerosas in vitro.[6]​ También se ha demostrado que tienen propiedades antidepresivas.[7]​[8]​

Fuentes naturales[editar]

Las fuentes naturales del safranal incluyen:[9]​

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Hosseinzadeh H, Talebzadeh F (diciembre de 2005). «Anticonvulsant evaluation of safranal and crocin from Crocus sativus in mice». Fitoterapia 76 (7–8): 722-4. PMID 16253437. doi:10.1016/j.fitote.2005.07.008. 
  3. ↑ Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR (abril de 2007). «Protective effect of safranal on pentylenetetrazol-induced seizures in the rat: involvement of GABAergic and opioids systems». Phytomedicine 14 (4): 256-62. PMID 16707256. doi:10.1016/j.phymed.2006.03.007. 
  4. ↑ Hosseinzadeh H, Sadeghnia HR (2005). «Safranal, a constituent of Crocus sativus (saffron), attenuated cerebral ischemia induced oxidative damage in rat hippocampus». Journal of Pharmacy & Pharmaceutical Sciences 8 (3): 394-9. PMID 16401389. 
  5. ↑ Assimopoulou AN, Sinakos Z, Papageorgiou VP (noviembre de 2005). «Radical scavenging activity of Crocus sativus L. extract and its bioactive constituents». Phytotherapy Research 19 (11): 997-1000. PMID 16317646. doi:10.1002/ptr.1749. 
  6. ↑ Escribano J, Alonso GL, Coca-Prados M, Fernandez JA (febrero de 1996). «Crocin, safranal and picrocrocin from saffron (Crocus sativus L.) inhibit the growth of human cancer cells in vitro». Cancer Letters 100 (1–2): 23-30. PMID 8620447. doi:10.1016/0304-3835(95)04067-6. 
  7. ↑ Hosseinzadeh H, Karimi G, Niapoor M (2004). «Antidepressant effect of Crocus sativus L. stigma extracts and their constituents, crocin and safranal, in mice». Acta Horticulturae 650: 435-45. 
  8. ↑ Akhondzadeh S, Fallah-Pour H, Afkham K, Jamshidi AH, Khalighi-Cigaroudi F (septiembre de 2004). «Comparison of Crocus sativus L. and imipramine in the treatment of mild to moderate depression: A pilot double-blind randomized trial ISRCTN45683816». BMC Complementary and Alternative Medicine 4: 12. PMC 517724. PMID 15341662. doi:10.1186/1472-6882-4-12. 
  9. ↑ «List of Chemicals». sun.ars-grin.gov. Consultado el 2 de marzo de 2008. 
  10. ↑ Yan JH, Tang KW, Zhong M, Deng NH (noviembre de 2002). «[Determination of chemical components of volatile oil from Cuminum cyminum L. by gas chromatography-mass spectrometry]». Se Pu (en chino) 20 (6): 569-72. PMID 12683011. 
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