Tolciclato

De Wikipedia, la enciclopedia libre
Tolciclato
Nombre (IUPAC) sistemático
O-Triciclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6-trieno-4-il metil(3-metilfenyl)carbamotioato
Identificadores
Número CAS 50838-36-3
Código ATC D01AE19
PubChem 5506
PubChemSID 7848447
Datos químicos
Fórmula C20H21NOS 
Peso mol. 323.454 g/mol
Datos clínicos
Estado legal OTC (Venta sin receta como monofármaco, combinación, o a dosis bajas) (MEX)
Vías de adm. Vía tópica

El Tolciclato, al igual que el tolnaftato es un derivado de tiocarbamato con propiedades fungicidas o fungistáticas. Es un inhibidor selectivo, reversible y no competitivo de la enzima escualeno-2,3-epoxidasa unida a la membrana que está implicada en la biosíntesis del ergosterol.[1]​ La inhibición conduce a la acumulación de escualeno y a una deficiencia en ergosterol, un componente esencial de las paredes celulares de los hongos, lo que aumenta la permeabilidad de la membrana, y que altera la organización celular causando la muerte de las células.

Al igual que con otros miembros de los derivados de tiocarbamato, el tolciclato es eficaz contra dermatofitos, sobre todo Trichophyton rubrum, propiedad que comparte con liranaftato.[2]

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. Ryder, NS; Frank, I; Dupont, MC (Mayo de 1986). «Ergosterol biosynthesis inhibition by the thiocarbamate antifungal agents tolnaftate and tolciclate.». Antimicrobial agents and chemotherapy 29 (5): 858-60. PMID 3524433. Consultado el 9 de febrero de 2018. 
  2. Oku, Y; Sakuma, K; Yokoyama, K; Miyaji, M (de de 2002). «Trichophyton rubrumに対するliranaftateの殺菌活性» [Actividad fungicida de liranaftate contra Trichophyton rubrum]. Nihon Ishinkin Gakkai zasshi = Japanese journal of medical mycology (en japonés) 43 (3): 181-7.