Uridina monofosfato

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Uridina monofosfato
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H13N2O9P
Identificadores
Número CAS 58-97-9[1]​
ChEBI 177578
ChemSpider 21230578 1139, 21230578
PubChem 1172
KEGG C00105
InChI=InChI=1S/C9H13N2O9P/c12-5-1-2-11(9(15)10-5)8-7(14)6(13)4(20-8)3-19-21(16,17)18/h1-2,4,6-8,13-14H,3H2,(H,10,12,15)(H2,16,17,18)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
Key: DJJCXFVJDGTHFX-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 324,035867 g/mol
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El monofosfato de uridina (UMP), también conocido como ácido 5′-uridílico (base conjugada uridilato), es un nucleótido que se utiliza como monómero en el ARN. Es un éster de ácido fosfórico con el nucleósido uridina. El UMP está formado por el grupo fosfato, el azúcar pentosa ribosa y la nucleobase uracilo; por lo tanto, es un ribonucleótido monofosfato. Como sustituyente o radical su nombre toma la forma del prefijo uridilil-. La forma desoxi se abrevia dUMP. La unión covalente del UMP (por ejemplo, a una proteína como la adenililtransferasa) se denomina uridilación.[2]​

Biosíntesis[editar]

El monofosfato de uridina se forma a partir del 5'-monofosfato de orotidina (ácido orotidílico) en una reacción de descarboxilación catalizada por la enzima orotidilato descarboxilasa. Sin catalizar, la reacción de descarboxilación es extremadamente lenta (se estima que ocurre una media de una vez cada 78 millones de años). Adecuadamente catalizada, la reacción tiene lugar una vez por segundo, lo que supone un aumento de 1017 veces.[3]​

En los seres humanos, la función de la orotidilato descarboxilasa es llevada a cabo por la proteína UMP sintasa.[4]​ Una UMP sintasa defectuosa puede provocar aciduria orótica, un trastorno metabólico.

Efectos en la inteligencia animal[editar]

En un estudio, se observó que los jerbos alimentados con una combinación de monofosfato de uridina, colina y ácido docosahexaenoico (DHA) mejoraban significativamente su rendimiento en laberintos con respecto a los no alimentados con estos suplementos, lo que implica un aumento de la función cognitiva.[5]​

En los alimentos[editar]

En los estudios de investigación cerebral, el monofosfato de uridina se utiliza como un cómodo compuesto de administración de uridina,[6]​ cuyo componente activo es la uridina. La uridina está presente en muchos alimentos, principalmente en forma de ARN. La uridina no fosforilada no es biodisponible más allá del metabolismo de primer paso, ya que se cataboliza casi por completo en el hígado y el tracto gastrointestinal.[7]​

Véase también[editar]

Referencias[editar]

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Voet D, Voet JG, Pratt CW (2008). Fundamentals of Biochemistry (3rd edición). John Wiley & Sons. (requiere registro). 
  3. ↑ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Biochemistry (6th edición). San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8724-5. 
  4. ↑ Winkler JK, Suttle DP (July 1988). «Analysis of UMP synthase gene and mRNA structure in hereditary orotic aciduria fibroblasts». American Journal of Human Genetics 43 (1): 86-94. PMC 1715274. PMID 2837086. 
  5. ↑ Holguin S, Martinez J, Chow C, Wurtman R (November 2008). «Dietary uridine enhances the improvement in learning and memory produced by administering DHA to gerbils». FASEB Journal 22 (11): 3938-46. PMC 2574024. PMID 18606862. doi:10.1096/fj.08-112425. 
  6. ↑ Wurtman RJ, Cansev M, Sakamoto T, Ulus IH (2009). «Use of phosphatide precursors to promote synaptogenesis». Annual Review of Nutrition 29: 59-87. PMID 19400698. doi:10.1146/annurev-nutr-080508-141059. 
  7. ↑ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (August 1981). «Novel single-pass exchange of circulating uridine in rat liver». Science 213 (4509): 777-8. Bibcode:1981Sci...213..777G. PMID 7256279. doi:10.1126/science.7256279. 

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