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Configuración absoluta que muestra la determinación de los descriptores R y S

La configuración absoluta de un estereocentro es la disposición espacial de los cuatro átomos, o grupos distintos, alrededor de ese estereocentro; lo que nos da su descripción estereoquímica (R o S). ​La configuración absoluta utiliza un conjunto de reglas para describir las posiciones relativas alrededor del átomo central quiral, basadas en las reglas de prioridad de Cahn-Ingold-Prelog . Los descriptores R y S se refieren a Rectus y Sinister, que en latín significan derecha e izquierda, respectivamente.

La configuracion absoluta se puede obtener por diferentes métodos analíticos como por Difracción de rayos X, diferentes métodos quiroópticos como la dispersión óptica rotatoria, el dicroísmo circular vibracional; o el uso de reactivos de desplazamiento quiral en la resonancia magnética nuclear de proton (RMN-^{<small>1</small>}H). ​ ​

Historia

El primer cientifico en describir la estereoquímica fue Louis Pasteur en 1849, donde investigo las sales de ácido tartárico, de la producción de vino. Observó que de los cristales de ácido tartárico, unos rotaban el plano de la luz polarizada en dirección de las manecillas del reloj y otros en contra, aunque ambos poseían las mismas propiedades físicas y químicas. ​

Hasta 1951 no fue posible obtener la configuración absoluta de los compuestos quirales. ​ En algún momento se decidió que (+)- gliceraldehído era el enantiómero D^{[cita requerida]} La configuración de otros compuestos quirales se relacionó luego con la del (+)-gliceraldehído mediante secuencias de reacciones químicas . Por ejemplo, la oxidación de (+)-gliceraldehído ( 1 ) con óxido de mercurio da (-)- ácido glicérico ( 2 ), una reacción que no altera el estereocentro. Por tanto, la configuración absoluta del ácido (-)-glicérico debe ser la misma que la del (+)-gliceraldehído. ^{[cita requerida]} La oxidación de (+)- isoserina ( 3 ) con ácido nítrico da (-)-ácido glicérico, estableciendo que (+)-isoserina también tiene la misma configuración absoluta. La (+)-isoserina se puede convertir al (–)- ácido láctico mediante un proceso de bromación en dos etapas^{[cita requerida]} y reducción con zinc; el (–)-ácido láctico también tiene la misma configuración absoluta. Si una reacción diera el enantiómero de configuración conocida, el signo opuesto de la rotación óptica, indicaría que la configuración absoluta está invertida.

[[Categoría:Estereoquímica]]