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4-metilpentanonitrilo

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4-metilpentanonitrilo
Nombre IUPAC
4-metilpentanonitrilo
General
Otros nombres isocapronitrilo
4-metilvaleronitrilo
isoamilcianuro
isopentilcianuro
Fórmula semidesarrollada CH3-CH2(CH3)-(CH2)3-C≡N
Fórmula molecular C6H11N
Identificadores
Número CAS 542-54-1[1]
Número RTECS YV8588000
ChEBI 229300
ChemSpider 11866
PubChem 10491
UNII J6BD44GTPJ
CC(C)CCC#N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido claro incoloro
Densidad 800 kg/; 0,8 g/cm³
Masa molar 9716 g/mol
Punto de fusión −51 °C (222 K)
Punto de ebullición 155 °C (428 K)
Presión de vapor 3,2 ± 3,0 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,405
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 3 g/L
log P 1,54
Familia Nitrilo
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 318,15 K (45 °C)
Compuestos relacionados
nitrilos valeronitrilo
pivalonitrilo
hexanonitrilo
5-hexenonitrilo
heptanonitrilo
dinitrilos adiponitrilo
3,3'-tiodipropionitrilo
trinitrilos tricianoaminopropeno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El 4-metilpentanonitrilo, también conocido como isocapronitrilo e isoamilcianuro,[2][3][4]​ es un nitrilo de fórmula molecular C6H11N.

Propiedades físicas y químicas

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A temperatura ambiente, el 4-metilpentanonitrilo es un líquido claro e incoloro que tiene su punto de ebullición a 155 °C, mientras que su punto de fusión es -51 °C. Posee una densidad inferior a la del agua (0,800 g/cm³) y es poco soluble en ésta, en proporción de 3 g/L. Su solubilidad es mayor en alcoholes y éteres,[5]​ siendo el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto logP = 1,54, lo que revela que es más soluble en disolventes apolares —como el n-octanol— que en agua.[2][6]

Este nitrilo es químicamente incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]

Síntesis y usos

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El 4-metilpentanonitrilo puede ser sintetizado a partir del 4-metilpent-2-enonitrilo —con un rendimiento en torno al 99%—,[7]​ haciendo uso de un sistema reductor que comprende fenilsilano y un catalizador de Mo(CO6) en tetrahidrofurano.[8]​ Otra vía de síntesis consiste en la hidro-2-propilación de acrilonitrilo con 2-propilazodifenilmetanol, reacción que es potenciada al añadir fenol.[9]​ A su vez, el 4-metilpentanonitrilo es precursor de otros compuestos orgánicos nitrogenados como 5-metil-1-hexanamina o 2,4-dimetilpentanonitrilo.[10]

El 4-metilpentanonitrilo ha sido estudiado en relación con la síntesis de 1H-tetrazolios pentasustituidos; dicha síntesis puede llevarse a cabo por una reacción entre el nitrilo y azida de sodio a 110 °C en dimetil sulfóxido usando como catalizador jibión,[11]​ o bien haciendo reaccionar el nitrilo con [bmim]N3 en presencia de perlita expandida.[12]

Por otra parte, se ha propuesto la utilización de este nitrilo como aglutinante de electrodos, siendo útil en el montaje de electrodos de baterías de iones de litio.[13]​ También se puede emplear en la fabricación de cristal de sulfuro y de cerámica de este mismo material.[14]

Precauciones

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Este compuesto es un producto inflamable, siendo su punto de inflamabilidad 45 °C.. Es tóxico si se inhala o ingiere, además de provocar irritación en la piel.[5]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros del 4-metilpentanonitrilo:

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b 4-Methylpentanenitrile (ChemSpider)
  3. Isocapronitrile (PubChem)
  4. Isocapronitrile (Chemical Book)
  5. a b c Isocapronitrile. Safety Data Sheet (TCI Chemicals)
  6. Pentanenitrile, 4-methyl- (EPA)
  7. Synthesis Route for 542-54-1 (Molbase)
  8. Keinan, E; Perez, P. (1987). «Silicon hydrides and molybdenum(0) catalyst: a novel approach for conjugate reduction of .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds». J Org Chem. 52 (12): 2576-2580. Consultado el 22 de febrero de 2017. 
  9. Roberts, J.T.; Rittberg, B.R.; Kovacic, P. (1980). «Synthetic applications of α-hydroxydiazenes. III. Uncatalyzed and phenol catalyzed hydroalkylation of alkenes and of azobenzene with alkylazodiphenylmethanols». Canadian Journal of Chemistry 58 (22): 2386-23935. Consultado el 24 de febrero de 2017. 
  10. 4-methylpentanenitrile 542-54-1: Precursor and Downstream Products
  11. Ghodsinia, S.; Akhlaghinia, B. (2015). «A rapid metal free synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles using cuttlebone as a natural high effective and low cost heterogeneous catalyst». RSC Advances 5 (62): 49849-49860. Consultado el 24 de febrero de 2017. 
  12. Jahanshahi, R.; Akhlaghinia, B. (2015). «Expanded perlite: an inexpensive natural efficient heterogeneous catalyst for the green and highly accelerated solvent-free synthesis of 5-substituted-1H-tetrazoles using [bmim]N3 and nitriles». RSC Advances 5 (126): 104087-104094. Consultado el 24 de febrero de 2017. 
  13. ELECTRODE BINDER COMPOSITION FOR LITHIUM ION ELECTRICAL STORAGE DEVICES (2015). Hellring, Stuart D.; et al. Patente US 20150280238
  14. SULFIDE GLASS, AND METHOD FOR PRODUCING SULFIDE GLASS CERAMIC (2015). Aburatani; Ryo; Junke; Tadanori. Patente US 2015/0207170