Dimetilglioxima
Dimetilglioxima | ||
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Nombre IUPAC | ||
N,N′-Dihidroxi-2,3-butanediimina | ||
General | ||
Otros nombres | Diacetil dioxima; Butano-2,3-dioxime | |
Fórmula semidesarrollada |
CH 3C(NOH)C(NOH)CH 3 | |
Fórmula estructural |
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Fórmula molecular |
C 4H 8N 2O 2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 95-45-4[1] | |
Número RTECS | EK2975000 | |
ChEMBL | CHEMBL3184098 | |
ChemSpider | 21159429 | |
PubChem | 135459645 | |
UNII | 2971MFT1KY | |
Propiedades físicas | ||
Densidad | 1370 kg/m³; 1,37 g/cm³ | |
Masa molar | 116,12 g/mol | |
Punto de fusión | 514 K (241 °C) | |
Punto de ebullición | Descompone | |
Propiedades químicas | ||
Solubilidad en agua | Ligeramente soluble en agua | |
Solubilidad | Soluble en alcohol, acetona y éter | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La dimetilglioxima es un compuesto químico de fórmula CH3C(NOH)C(NOH)CH3. Su abreviatura es DmgH2 para la forma neutra y DmgH − para forma aniónica monodesprotonada. Este sólido incoloro es una dioxima derivada de la dicetona butano-2,3-diona (también conocida como diacetilo ). La DmgH2 se utiliza en el análisis de paladio o níquel . Sus complejos de coordinación tienen interés teórico como modelos para enzimas y como catalizadores. Se pueden preparar muchos ligandos relacionados a partir de otras dicetonas, como por ejemplo, bencilo .
Preparación[editar]
La dimetilglioxima se puede preparar a partir de butanona, primero mediante reacción con nitrito de etilo para dar diacetil monoxima. La segunda oxima se añade a la molécula principal utilizando sulfonato de hidroxilamina de sodio: [2]
Complejos[editar]
La dimetilglioxima forma complejos con metales como el níquel, [3] paladio y el cobalto. [4] Estos complejos se utilizan para separar esos cationes de soluciones de sus sales metálicas y en análisis gravimétricos del níquel, así como reactivo específico para la identificación de Ni(II) en el análisis cualitativo. También se utiliza en el refinado de metales preciosos para precipitar el paladio a partir de soluciones de cloruro de paladio. La reacción entre el Ni(II) y la dimetilglioxima para formar dimetilglioximato de níquel requiere un pH neutro o ligeramente básico, generalmente tamponado con amoniaco, para evitar la precipitación del hidróxido de níquel. En medio ácido no se forma el precipitado.
![Dmg2-Ni](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d9/Ni-DADO.svg/523px-Ni-DADO.svg.png)
![Precipitado Dmg2-Ni](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b6/Nickel_Dimethylglyoxime_2014.05.08.jpg/286px-Nickel_Dimethylglyoxime_2014.05.08.jpg)
El Co(II), produce un complejo semejante, de color pardo-rojizo, soluble en medio acuoso, mientras que el Pd(II) forma el dimetilglioximato insoluble, de color amarillo, en medio ácido, que es soluble en medio básico amoniacal. Otros iones metálicos, como Fe(II) o Cu(II), también forman dimetilglioximatos solubles.[5]
Referencias[editar]
- ↑ Número CAS
- ↑ Semon, W. L. (1930). "Dimethylglyoxime". Org. Synth. 10: 22.
- ↑ Lev Tschugaeff (1905). «Über ein neues, empfindliches Reagens auf Nickel» [About a new, sensitive reagent on nickel]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán) 38 (3): 2520-2522. doi:10.1002/cber.19050380317.
- ↑ Girolami, G. S.; Rauchfuss, T.B.; Angelici, R. J. (1999). Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry: A Laboratory Manual (3rd edición). pp. 213-215. ISBN 0-935702-48-2.
- ↑ Burriel Martí, F.; Lucena Conde, F.; Arribas Jimeno, S.; Hernádez Mendez, J. (1999). Química Analítica Cualitativa. Madrid: Paraninfo. p. 668. ISBN 84-283-1253-2.